(4R,5R)-4-acetoxymethyl-5-(4-benzyloxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2-one | 140174-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-4-acetoxymethyl-5-(4-benzyloxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2-one
• 英文别名: [(4R,5R)-2-oxo-5-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl acetate
• CAS: 140174-90-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: MVRIKWNSZBQDDO-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-acetoxymethyl-5-(4-benzyloxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2-one 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 oxazinin-2
  参考文献：
  名称：

  来自有毒贻贝的恶嗪嗪：在合成模型的基础上，分离出新型恶嗪嗪并重新分配恶嗪-1和-2的C-2构型

  摘要：

  对来自北亚得里亚海的一批有毒贻贝（Mytilus galloprovincialis）的分析导致分离出一种新型的oxazinin，oxazinin-4。已通过广泛的NMR分析阐明了其结构，包括相对的立体化学。在确定oxazinin-4的绝对立体化学和重新分配先前从有毒贝类中分离并进行立体结构表征的oxazinin-1和-2的绝对C-2构型方面，合成oxazinins的途径至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.070
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (4R,5R)-4-acetoxymethyl-5-(4-benzyloxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (-)-Bursatellin.

  摘要：

  (-)-bursatellin 的合成已经通过一种新方法实现，该方法利用 K2S2O8 在苄位进行氧化反应，关键步骤是将 1-乙酰氧基-2(S)-N-Boc-氨基-3-(4-苄氧基苯基)丙烷作为关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3170