6-amino-5-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(phenyl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1450627-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-amino-5-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(phenyl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-phenylmethyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1450627-38-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 405.41
• InChiKey: JDRKNFLMOHULCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 苯甲醛 在 Fe₃O₄(at)TiO₂ Nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6-amino-5-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(phenyl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(aryl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H)-pyrimidinedione derivatives using Fe₃O₄@TiO₂ nanocomposite as an efficient, magnetically separable, and reusable catalyst

  摘要：

  摘要：报道了一种高效的方法，涉及Fe3O4@TiO2纳米复合材料催化的4-羟基香豆素、芳香醛和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在室温下在水介质中进行直接缩合反应。这一新工艺已成功应用于在2-3小时内高产率至极好收率合成6-氨基-5-[(4-羟基-2-氧代-2H-香豆素-3-基)(芳基)甲基]-1,3-二甲基-2,4,6(1H,3H)-嘧啶二酮。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0030

文献信息

• A One-pot, Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and Uncyclized Adducts by Aldehydes, 1,3-Dicarbonyl Compounds, and 6-Aminouracils
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/jhet.1704

  日期：2014.11

  A one‐pot, efficient protocol for the synthesis of polyfunctionalized pyrido[2,3‐d]pyrimidines and uncyclized adducts by 6‐aminouracils in poly(ethylene glycol) 200/H2O or AcOH was described. An interesting family of pyrido[2,3‐d]pyrimidines and uncyclized adducts bearing fused pharmacological active units are prepared. The reaction is free of toxic solvents and catalysts, has simple workup procedure

  描述了一种在6-乙二醇尿嘧啶在聚（乙二醇）200 / H 2 O或AcOH中由6-氨基尿嘧啶合成多官能化吡啶并[2,3- d ]嘧啶和未环化加合物的有效方法。制备了一个有趣的吡啶并[2,3- d ]嘧啶家族和带有稠合药理活性单元的未环加合物。该反应不含有毒溶剂和催化剂，后处理步骤简单，原子经济性高，使其更环保，适合大规模操作。
• H₃PMo₁₂O₄₀‐immobilized chitosan/Co₃O₄: A novel and recyclable nanocomposite for the synthesis of pyrimidinedione derivatives
  作者：Javad Safari、Mona Tavakoli、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1002/aoc.4748

  日期：2019.5

  An efficient three‐component reaction of aromatic aldehydes, 6‐aminouracil/6‐amino‐1,3‐dimethyluracil and 4‐hydroxycoumarin in the presence of a novel heterogeneous catalyst H3PMo12O40‐immobilized Co3O4/chitosan led to a synthesis of a new class of pyrimidinedione derivatives under reflux conditions. The magnetically recoverable nanocomposite of Co3O4/chitosan/H3PMo12O40 was fully characterized by

  在新型非均相催化剂H 3 PMo 12 O 40固定化的Co 3 O 4 /壳聚糖催化下，芳族醛，6-氨基尿嘧啶/ 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和4-羟基香豆素的三组分有效反应回流条件下合成新型嘧啶二酮衍生物。Co 3 O 4 /壳聚糖/ H 3 PMo 12 O 40的可磁回收纳米复合材料通过傅立叶变换红外分光光度法，扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量色散X射线光谱法，振动样品磁力法进行了全面表征和N2通过Brunauer-Emmett-Teller分析进行的吸附-解吸。结果表明，具有超顺磁性Co 3 O 4纳米粒子的Keggin型12钼磷酸被固定在交联壳聚糖的网络中。本方法具有许多优点，例如操作简单，反应时间短和产物的产率高。催化剂的新颖性，高催化活性，在外部磁场下易于与反应分离以及六次连续运行可重复使用，是该催化系统的其他环保特性。
• l-Proline Derived Secondary Aminothiourea Organocatalyst for Synthesis of Coumarin Derived Trisubstituted Methanes: Rate Enhancement by Bifunctional Catalyst over Cooperative Catalysis
  作者：Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s10562-019-02809-4

  日期：2019.10

  l-proline derived aminothioureas are being used as catalyst in asymmetric synthesis, their applications in multicomponent reactions are not yet reported in the literature. We report herein a l-proline derived secondary aminothiourea as a multifunctional catalyst in multicomponent reaction for synthesis of coumarin-based unsymmetrical trisubstituted methanes whose prototype has been found to be acetylcholinesterase

  尽管 l-脯氨酸衍生的氨基硫脲在不对称合成中被用作催化剂，但它们在多组分反应中的应用尚未在文献中报道。我们在此报告了一种 l-脯氨酸衍生的仲氨基硫脲作为多组分反应中的多功能催化剂，用于合成基于香豆素的不对称三取代甲烷，其原型已被发现是乙酰胆碱酯酶抑制剂。该方法需要低催化剂负载 (5 mol%)、非常短的反应时间 (15-30 分钟) 才能获得出色的收率。首次观察到，与具有相似催化位点的两种协同有机催化剂相比，我们的双功能催化剂显着提高了转化率。 图文摘要-脯氨酸衍生的仲氨基硫脲有机催化剂在多组分反应中：
• Three-Component Green Reaction of Arylaldehydes, 6-Amino-1,3- Dimethyluracil and Active Methylene Compounds Catalyzed by Zr(HSO4)4 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Saeed Balalaie、Mohammad Barari、Frank Rominger

  DOI：10.2174/1386207311316020009

  日期：2013.1.1

  A convenient one-pot, three-component reaction of aromatic aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil and active methylene compounds in the presence of Zr(HSO4)4 as a heterogeneous catalyst, under solvent-free conditions brings a very simple and highly efficient method for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinolines, pyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3- d]pyrimidines, indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines

  芳香醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物在 Zr(HSO4)4 作为非均相催化剂的存在下，在无溶剂条件下方便的一锅三组分反应带来了非常简单的反应。制备嘧啶并[4,5-b]喹啉、嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶、茚并[2',1':5, 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶和一类新的嘧啶二酮衍生物，产率很高。这种方法是通用的，并提供了几个优点，例如简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率、催化剂的可回收性和环境友好。
• One-pot three-component reaction for facile and efficient green synthesis of chromene pyrimidine-2,4-dione derivatives and evaluation of their anti-bacterial activity
  作者：Habib Ollah Foroughi、Mansoureh Kargar、Zahra Erjaee、Elham Zarenezhad

  DOI：10.1007/s00706-020-02692-5

  日期：2020.10

  three-component synthesis of chromene pyrimidine-2,4-dione derivatives from available substrates catalyzed by heteropoly acid (H3PW12O40) is described. In this protocol, the reaction of diverse aldehydes, 4-hydroxycoumarin, and 4-amino-1,3-dimethyluracil in the mixture of EtOH / H2O (1:2) at room temperature in the presence of heteropoly acid (H3PW12O40) as a highly efficient catalyst affords the corresponding

  摘要 描述了一种由杂多酸（H 3 PW 12 O 40）催化的可利用的底物容易且高效的一锅三组分合成亚甲基嘧啶-2，4-二酮衍生物的方法。在此方案中，在杂多酸（H 3）存在下，室温下EtOH / H 2 O（1：2）混合物中的各种醛，4-羟基香豆素和4-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的反应PW 12 O 40）作为高效催化剂以良好至优异的产率提供相应的色烯嘧啶-2,4-二酮。该方法的优点是操作简单，成本低，对环境友好，后处理和纯化容易，反应时间短，产物产率高，反应的绿色介质和温和的条件。获得了标题化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性菌分别对大肠杆菌（ATTC 35218）和金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）的体外抗菌活性，并将它们的活性与庆大霉素和青霉素作参比药物进行了比较。 图形摘要