methyl 3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-5-hydroxypentanoate | 109462-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-5-hydroxypentanoate
• 英文别名: methyl 3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-5-hydroxypentanoate；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypentanoate
• CAS: 109462-21-7
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: YHKXPURRIWDSJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-5-hydroxypentanoate 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl 5-bromo-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基戊二酸酯和β，γ-环氧酯作为猪肝酯酶（PLE）和α-胰凝乳蛋白酶的底物

  摘要：

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700118
• 作为产物：
  描述：

  Monomethyl 3-Hydroxypentanedioic Acid 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基戊二酸酯和β，γ-环氧酯作为猪肝酯酶（PLE）和α-胰凝乳蛋白酶的底物

  摘要：

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700118

文献信息

• Synthesis and Reactions of Optically Active 1,3-Diols
  作者：Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19880710106

  日期：1988.2.3

  available in (R)- and (S)-configuration. Octyl (3R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate (17) is an alternative starting material for the preparation of 5 (Scheme 3.) The epoxide 20, derived from 5 in a one-pot reaction, is a versatile synthon, which selectively reacts with a great number of nucleophiles (Scheme 4).

  在'顺式' -1,3-二醇3，4和5与C 7，C 6，和C 5链，分别选自甲基氢-3-羟基戊二酸合成（2 ;方案1和2）。后者可在（R）-和（S）-配置中使用。（3 R）-4-氯-3-羟基丁酸辛酯（17）是制备5的另一种原料（流程3）。由5衍生的环氧化物20在一锅法反应中，是一种通用的合成子，可选择性地与大量亲核试剂反应（方案4）。