Monomethyl 3-Hydroxypentanedioic Acid | 109462-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Monomethyl 3-Hydroxypentanedioic Acid
• 英文别名: 1-methyl hydrogen 3-hydroxyglutarate；methyl hydrogen 3-hydroxyglutarate；Monomethyl 3-hydroxypentanedioate；3-Hydroxy-pentanedioic acid monomethyl ester；3-hydroxy-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 109462-19-3
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: JSEKXOGFRKPXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Monomethyl 3-Hydroxypentanedioic Acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 3,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228
• 作为产物：
  描述：

  Acetonedicarboxylic acid monomethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到Monomethyl 3-Hydroxypentanedioic Acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of .beta.-hydroxyglutarohydroxamates to carbapenem precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a062

文献信息

• 3-Hydroxyglutarate and β,γ-Epoxy Esters as Substrates for Pig Liver Esterase (PLE) and α-Chymotrypsin
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700118

  日期：1987.2.4

  The pH dependence of the α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of dimethyl 3-hydroxyglutarate (3) has been studied. The e.e. was determined by HPLC analysis of diastereoisomeric camphanoic-acid derivatives. Kinetic resolution of the β,α-epoxy esters 10 and 24 by pig liver esterase has been shown to provide an alternative access to chiral β-hydroxy esters and acids of high optical purity. By this latter

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。
• A Study of Stereoselective Hydrolysis of Symmetrical Diesters with Pig Liver Esterase
  作者：Peter Mohr、Nada Waespe-?ar?evi?、Christoph Tamm、Krystyna Gawronska、Jacek K. Gawronski

  DOI：10.1002/hlca.19830660815

  日期：1983.12.14

  Pig liver esterase-(PLE) catalyzed hydrolysis of dimethyl esters of symmetrical dicarboxylic acids, including meso-diacids, cis-1,2-cycloalkanedicarboxylic acids, and diacids with a prochiral center, was studied with 14 substrates. The products of these stereoselective hydrolyses are chiral monoesters of dicarboxylic acids, with an enantiomeric excess (e.e.) from 10% to 100%. Some of these optically

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。
• Hydroxydicarboxylic Acids:  Markers for Secondary Organic Aerosol from the Photooxidation of α-Pinene
  作者：Magda Claeys、Rafal Szmigielski、Ivan Kourtchev、Pieter Van der Veken、Reinhilde Vermeylen、Willy Maenhaut、Mohammed Jaoui、Tadeusz E. Kleindienst、Michael Lewandowski、John H. Offenberg、Edward O. Edney

  DOI：10.1021/es0620181

  日期：2007.3.1

  work, two major photooxidation products of alpha-pinene were characterized as the hydroxydicarboxylic acids, 3-hydroxyglutaric acid, and 2-hydroxy-4-isopropyladipic acid, based on chemical, chromatographic, and mass spectral data. Different types of volatile derivatives, including trimethylsilyl ester/ether, methyl ester trimethylsilyl ether, and ethyl ester trimethylsilyl ether derivatives were measured

  夏季，从混合的落叶/针叶林站点中的匈牙利K-普斯塔收集的精细（PM2.5）农村气溶胶的详细有机分析表明，极性氧合化合物的存在也由实验室辐照的α-pine烯/ NOx /空气形成混合物。在目前的工作中，基于化学，色谱和质谱数据，表征了α-pine烯的两种主要光氧化产物，即羟基二羧酸，3-羟基戊二酸和2-羟基-4-异丙基丙二酸。通过气相色谱/质谱（GC / MS）测量了不同类型的挥发性衍生物，包括三甲基甲硅烷基酯/醚，甲酯三甲基甲硅烷基醚和乙酯三甲基甲硅烷基醚衍生物，并详细解释了它们的电子电离（El）光谱。所提出的羟基二羧酸结构已得到参考化合物的证实或支持。2-羟基-4-异丙基己二酸在形式上对应于松酸的另一反应产物，包括添加水分子和打开二甲基环丁烷环；这项提案得到了使用α-pine烯/ NOJ0空气的实验室辐射实验的支持。此外，我们报告存在结构上相关的次要α-pine烯光氧化产物，该产物初步确定为3-羟基戊二酸，3-羟基-4
• Enzymes in organic synthesis. 44. Stereoselective pig liver esterase-catalyzed hydrolyses of 3-substituted glutarate diesters of compactin-synthon interest
  作者：Lister K.-P. Lam、J. Bryan Jones

  DOI：10.1139/v88-229

  日期：1988.6.1

  Pig liver esterase-catalyzed hydrolyses of dimethyl 3-hydroxy-, 3-methoxyethoxymethoxy-, and 3-benzyloxyglutarates occur with enantiotopic stereoselectivity to give the corresponding acid-ester products of 16–40% enantiomeric excess (ee). The results also provide another example of reversal of PLE-stereoselectivity.

  猪肝酯酶催化下，对二甲基3-羟基-、3-甲氧基乙氧甲氧基-和3-苄氧基戊二酸酯的水解反应具有对映异构体选择性，得到相应的酸酯产物，其对映异构体过量度（ee）为16-40%。该结果还提供了PLE-对映选择性反转的另一个例子。
• Statin intermediates and process for the preparation of statins
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries Ltd.

  公开号：EP2062903A1

  公开（公告）日：2009-05-27

  Provided are intermediates and process for the preparation of statins, preferably rosuvastatin.

  提供了制备他汀类药物中间体和工艺，优选为罗伊司他。