1,3-bis(benzyloxy)-2-(1H-indol-2-yl)propan-2-yl acetate | 1451164-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(benzyloxy)-2-(1H-indol-2-yl)propan-2-yl acetate
• 英文别名: [2-(1H-indol-2-yl)-1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yl] acetate
• CAS: 1451164-69-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: QJPBSKNNNCYFEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzyloxy)-2-(1H-indol-2-yl)propan-2-yl acetate 在 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苯硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4,4-bis((benzyloxy)methyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[2',3':5,6]-cyclohepta[1,2-b]indol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of (±)-actinophyllic acid

  摘要：

  A concise total synthesis of the complex indole alkaloid (±)-actinophyllic acid was accomplished by a sequence of reactions requiring only 10 steps from readily-available, known starting materials. The approach featured a Lewis acid-catalyzed cascade of reactions involving stabilized carbocations that delivered the tetracyclic core of the natural product in a single chemical operation. Optimal conversion of this key intermediate into (±)-actinophyllic acid required judicious selection of a protecting group strategy.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.034
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 1,3-bis(benzyloxy)-2-(1H-indol-2-yl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTICANCER AGENTS
  [FR] AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  在此提供的，包括但不限于，用于治疗癌症的化合物和方法。

  公开号：

  WO2015006615A1

文献信息

• Synthesis of (±)-Actinophyllic Acid and Analogs: Applications of Cascade Reactions and Diverted Total Synthesis
  作者：Brett A. Granger、Ivan T. Jewett、Jeffrey D. Butler、Bruce Hua、Claire E. Knezevic、Elizabeth I. Parkinson、Paul J. Hergenrother、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja4070206

  日期：2013.9.4

  Actinophyllic acid is a biologically active indole alkaloid with a unique structural framework that incorporates five contiguous stereocenters. A total synthesis of (±)-actinophyllic acid has been completed that proceeds in only 10 steps from readily available, known compounds and with the isolation of nine intermediates. The synthesis features a novel cascade of reactions of N-stabilized carbocations with

  Actinophyllic acid 是一种具有生物活性的吲哚生物碱，具有独特的结构框架，包含五个连续的立体中心。(±)-放线菌酸的全合成已经完成，从容易获得的已知化合物和九个中间体的分离只需 10 个步骤即可完成。该合成具有 N 稳定的碳正离子与 π 亲核试剂的新型级联反应，以在单一化学操作中创建放线叶酸的四环核心。这种关键的级联序列产生了放线叶酸核心的亚结构，而这些亚结构是无法通过其他方式获得的，并且对一种关键中间体进行了修饰，以提供几种具有潜在抗癌活性的新型化合物，其中一种可诱导多种癌细胞系中的细胞死亡。