(3aR,4R,5R,6S,6aR)-hexahydro-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-5-methylcyclopenta[b]furan-2-one | 1206128-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6S,6aR)-hexahydro-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-5-methylcyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1206128-41-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: GPVFKUFDRLRXJQ-QYHOXRSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4aR,5R,6S,7R,7aR)-hexahydro-5,6-dihydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-3(1H)-one 、 (3aR,4R,5R,6S,6aR)-hexahydro-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-5-methylcyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039

文献信息

• Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of the Iridoid 9-Deoxygelsemide
  作者：Alessandro D’Alfonso、Maurizio Pasi、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/ol902809v

  日期：2010.2.5

  The first enantioselective synthesis of 9-deoxygelsemide, belonging to a rare group of iridoids isolated from Gelsemium plants, is described. The key synthetic steps are a variant of the Woodward−Prevost reaction to install the characteristic cis-α-1,2-dioxygenated system at C-6 and C-7 with complete diastereoselectivity. Construction of the dihydropyran ring was achieved via formylation of lactone

  描述了第一种对映体选择性合成的9-脱氧格列塞米，它属于从盖兰森植物中分离出的稀有虹膜类化合物。关键的合成步骤是Woodward-Prevost反应的一种变体，可在C-6和C-7上以完全非对映选择性安装特征性的顺式-α-1,2-双加氧系统。二氢吡喃环的构建是通过内酯I的甲酰化，然后将相应的内酯脱水而实现的。该合成允许将绝对构型分配给9-脱氧阿塞米德和相关的虹彩。