(3S,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-2,2-bis(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydropyrane | 1210344-28-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-2,2-bis(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydropyrane
• 英文别名: (3S,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-2,2-bis-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran；(3S,4S,5R)-2,2-bis[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 1210344-28-7
• 化学式: C₄₇H₅₂O₉
• 分子量: 760.924
• InChiKey: MRMFTEJHNCMDQA-YWOJKWCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  815.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-2,2-bis(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydropyrane 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(3R,4S,5S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6,6-bis-(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从结构独特的二氧杂双环[3.2.1]辛烷类的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂中发现临床候选药物。

  摘要：

  化合物4（PF-04971729）属于一类新的强效且选择性的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂，该抑制剂结合了独特的二氧杂双环[3.2.1]辛烷（桥缩酮）环系统。在本文中，我们介绍了与4相关的设计，合成，临床前评估和人体剂量预测。该化合物在大鼠中表现出强大的尿葡萄糖排泄能力，并且具有出色的临床前安全性。它目前处于2期临床试验中，并且正在评估其用于2型糖尿病的治疗。

  DOI：

  10.1021/jm200049r
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-2,2-bis(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydropyrane
  参考文献：
  名称：

  从结构独特的二氧杂双环[3.2.1]辛烷类的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂中发现临床候选药物。

  摘要：

  化合物4（PF-04971729）属于一类新的强效且选择性的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂，该抑制剂结合了独特的二氧杂双环[3.2.1]辛烷（桥缩酮）环系统。在本文中，我们介绍了与4相关的设计，合成，临床前评估和人体剂量预测。该化合物在大鼠中表现出强大的尿葡萄糖排泄能力，并且具有出色的临床前安全性。它目前处于2期临床试验中，并且正在评估其用于2型糖尿病的治疗。

  DOI：

  10.1021/jm200049r

文献信息

• [EN] DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011051864A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of Formula (A) and (B) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).

  本文描述了化合物(A)和(B)的化学式及其用途，用于治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、症状和/或紊乱。
• [EN] DIOXA-BICYCLO[3.2.1.]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIOXA-BICYCLO[3.2.1.]OCTANE-2,3,4-TRIOL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010023594A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds of Formula (I) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).The compounds disclosed herein are useful for the prevention and treatment of obesity and its associated co-morbidities, inn particular type Il (type 2) diabetes.

  本文描述了化合物(I)的结构式及其用途，用于治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、状况和/或紊乱。本文披露的化合物对于预防和治疗肥胖及其相关的共病症特别是II型（2型）糖尿病具有用处。
• Dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08080580B2

  公开（公告）日：2011-12-20

  Compounds of Formula (I) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).

  本文描述了I式化合物及其在治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、状况和/或障碍方面的用途。
• DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES
  申请人：Mascitti Vincent

  公开号：US20100056618A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds of Formula (I) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).

  本文介绍了化学式(I)的化合物以及它们用于治疗由钠-葡萄糖转运抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、病状和/或疾患的用途。
• J. Med. Chem. 2011, 54, 2952-2960
  作者：

  DOI：——

  日期：——