tert-butyl (3S,4R)-4,5-(dimethylmethylenedioxy)-3-(3-formyl-3-buten-1-yl)oxypentanoate | 914093-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3S,4R)-4,5-(dimethylmethylenedioxy)-3-(3-formyl-3-buten-1-yl)oxypentanoate
• CAS: 914093-23-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: LTWBHXURWBACLP-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R)-4,5-(dimethylmethylenedioxy)-3-(3-formyl-3-buten-1-yl)oxypentanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-6-diazo-3-[3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-buten-1-yl]oxyhexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-聚没食子甲酸酯A和（+）-聚没食子酸酯B的总合成：绝对立体化学和生物遗传意义的阐明。

  摘要：

  （+）-聚没食子内酯A和（+）-聚没食子内酯B的总合成已通过使用羰基内酯环加成策略完成。通过[Rh 2（OAc）4]催化的羰基叶立德形成/分子内1,3-偶极环加成序列。这些天然产物的芳基亚甲基部分是通过甲硅烷基烯醇醚与二甲基乙缩醛的Mukaiyama aldol型反应成功安装的，然后在碱性条件下消除。我们还开发了一种基于杂-迈克尔反应的羰基叶立德前体的替代方法。该方法需要18个步骤，天然产物的总收率为9.8％和9.3％。比较合成材料和天然产物的比旋光度，表明聚果糖苷是通过果糖衍生的氧pyryrylium两性离子与异戊二烯衍生物之间的[5 + 2]环加成而以几乎外消旋的形式生物合成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201200542
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-buten-1-yl]oxy-4,5-(dimethylmethylenedioxy)-1,1-bis(ethylthio)pentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.08h， 生成 tert-butyl (3S,4R)-4,5-(dimethylmethylenedioxy)-3-(3-formyl-3-buten-1-yl)oxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-聚没食子甲酸酯A和（+）-聚没食子酸酯B的总合成：绝对立体化学和生物遗传意义的阐明。

  摘要：

  （+）-聚没食子内酯A和（+）-聚没食子内酯B的总合成已通过使用羰基内酯环加成策略完成。通过[Rh 2（OAc）4]催化的羰基叶立德形成/分子内1,3-偶极环加成序列。这些天然产物的芳基亚甲基部分是通过甲硅烷基烯醇醚与二甲基乙缩醛的Mukaiyama aldol型反应成功安装的，然后在碱性条件下消除。我们还开发了一种基于杂-迈克尔反应的羰基叶立德前体的替代方法。该方法需要18个步骤，天然产物的总收率为9.8％和9.3％。比较合成材料和天然产物的比旋光度，表明聚果糖苷是通过果糖衍生的氧pyryrylium两性离子与异戊二烯衍生物之间的[5 + 2]环加成而以几乎外消旋的形式生物合成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201200542

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of Polygalolides A and B
  作者：Seiichi Nakamura、Yukihito Sugano、Fumiaki Kikuchi、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.200602030

  日期：2006.10.6