4-叠氮基丁烷醇1-(4-甲基苯磺酸酯) | 389131-94-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基丁烷醇1-(4-甲基苯磺酸酯)
• 英文名称: 4-azidobutyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4‐azidobutyl 4‐methylbenzenesulfonate；4-Azidobutanol 1-(4-Methylbenzenesulfonate)
• CAS: 389131-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: VCNIVVPLEIFWQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基丁烷醇1-(4-甲基苯磺酸酯) 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-azido-4-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉-1,2,3-三唑杂化衍生物作为潜在抗菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  以 8-氨基喹啉为原料，合成了 20 种新型喹啉-1,2,3-三唑杂化化合物库，以发现具有抗菌活性的新药效团。正如预期的那样，在 3 + 2 环加成反应中，1,4-二取代区域异构体产物通过多种取代的三唑和 8-氨基喹啉的共轭成功地实现了有效和靶向的选择性生物活性分子。评估了所有合成的化合物对不同的抗菌和抗真菌致病菌株的抗菌活性。令人高兴的是，化合物9a被发现对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、白色念珠菌和近平滑念珠菌菌株。初步筛选结果表明，三唑连接的喹啉化合物对革兰氏 (+) 和革兰氏 (-) 细菌和真菌菌株具有良好的抗菌活性。此外，对喹啉-1,2,3-三唑杂化物的药代动力学特性进行了分析，以评估其作为候选药物的潜力，这表明所有化合物均符合Lipinski的五法则。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02866-2
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基丁烷-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以62%的产率得到4-叠氮基丁烷醇1-(4-甲基苯磺酸酯)
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉-1,2,3-三唑杂化衍生物作为潜在抗菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  以 8-氨基喹啉为原料，合成了 20 种新型喹啉-1,2,3-三唑杂化化合物库，以发现具有抗菌活性的新药效团。正如预期的那样，在 3 + 2 环加成反应中，1,4-二取代区域异构体产物通过多种取代的三唑和 8-氨基喹啉的共轭成功地实现了有效和靶向的选择性生物活性分子。评估了所有合成的化合物对不同的抗菌和抗真菌致病菌株的抗菌活性。令人高兴的是，化合物9a被发现对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、白色念珠菌和近平滑念珠菌菌株。初步筛选结果表明，三唑连接的喹啉化合物对革兰氏 (+) 和革兰氏 (-) 细菌和真菌菌株具有良好的抗菌活性。此外，对喹啉-1,2,3-三唑杂化物的药代动力学特性进行了分析，以评估其作为候选药物的潜力，这表明所有化合物均符合Lipinski的五法则。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02866-2

文献信息

• Synthesis and characterization of novel, conjugated, fluorescent DNJ derivatives for α-glucosidase recognition
  作者：Akihiko Hatano、Yuichi Kanno、Yuya Kondo、Yuta Sunaga、Hatsumi Umezawa、Munehiro Okada、Hideshi Yamada、Ren Iwaki、Atsushi Kato、Koji Fukui

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.053

  日期：2017.1

  new fluorescent deoxynojirimycin (DNJ) conjugates were synthesized and evaluated for their inhibitory effect (IC50) on several α- and β-glucosidases. Three of the conjugates showed enhanced activity. The two synthetic conjugates, DNJ-CF3 1 and DNJ-Me 2, exhibited improved α-glucosidase inhibitory effects compared to DNJ and miglitol. Interestingly, conjugates 1 and 2 showed strong inhibition of almond-derived

  合成了一系列五种新的荧光脱氧野oji霉素（DNJ）缀合物，并评估了它们对几种α-和β-葡萄糖苷酶的抑制作用（IC 50）。三种缀合物显示出增强的活性。与DNJ和米格列醇相比，两种合成的缀合物DNJ-CF 3 1和DNJ-Me 2具有更好的α-葡萄糖苷酶抑制作用。有趣的是，与其他抑制剂的抑制趋势相反，结合物1和2对杏仁衍生的β-葡萄糖苷酶表现出强烈的抑制作用。共轭5甚至在0.10μM时也能强烈抑制大鼠肠内麦芽糖酶。对接研究表明，所有五个结合物均与α-葡萄糖苷酶（PDB：3L4V，源自智人）的活性位点结合。缀合物的DNJ部分适合酶的腔，荧光部分随机位于外表面。因此，这些缀合物可能可以特异性识别肠细胞，特别是细胞膜上的α-葡萄糖苷酶。
• Selection of the biological activity of DNJ neoglycoconjugates through click length variation of the side chain
  作者：Nicolas Ardes-Guisot、Dominic S. Alonzi、Gabriele Reinkensmeier、Terry D. Butters、Caroline Norez、Frédéric Becq、Yousuke Shimada、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/c1ob05119a

  日期：——

  A series of neoglycoconjugates derived from deoxynojirimycin has been prepared by click connection with functionalised adamantanes. They have been assayed as glycosidase inhibitors, as inhibitors of the glycoenzymes relevant to the treatment of Gaucher disease, as well as correctors of the defective ion-transport protein involved in cystic fibrosis. We have demonstrated that it is possible to selectively either strongly inhibit ER-α-glucosidases and ceramide glucosyltransferase or restore the activity of CFTR in CF-KM4 cells by varying the length of the alkyl chain linking DNJ and adamantane.

  通过点击连接功能化的金刚烷，制备了一系列来自脱氧诺吉苷的neoglycoconjugate。它们已被测评为糖苷酶抑制剂、戈谢病治疗相关糖酶的抑制剂，以及囊性纤维化中涉及的缺陷离子转运蛋白的校正剂。我们证明了通过改变DNJ和金刚烷之间连接的烷基链长度，可以有选择性地强有力抑制ER-α-葡萄糖苷酶和神经酰胺葡萄糖基转移酶，或恢复CF-KM4细胞中CFTR的活性。
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Triazenes from Grignard Reagents and Organic Azides
  作者：Abdusalom A. Suleymanov、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01214

  日期：2018.6.1

  and versatile method for the preparation of linear, trisubstituted triazenes is reported. The procedure is based on the reaction of Grignard reagents with 1-azido-4-iodobutane or 4-azidobutyl-4-methylbenzenesulfonate. These organic azides enable the regioselective formation of triazenes via an intramolecular cyclization step. The new method can be used for the preparation of aryl, heteroaryl, vinyl,

  报道了一种简单且通用的制备线性三取代的三氮烯的方法。该程序基于格氏试剂与1-叠氮基-4-碘丁烷或4-叠氮基丁基-4-甲基苯磺酸的反应。这些有机叠氮化物能够通过分子内环化步骤在区域上选择性地形成三氮烯。该新方法可用于制备芳基，杂芳基，乙烯基和烷基三氮烯。酸诱导的C–N，C–O，C–F，C–P和C–S键形成反应证明了乙烯基三氮烯的合成效用。
• [EN] METHODS FOR POST-FABRICATION FUNCTIONALIZATION OF POLY(ESTER UREAS)<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA FONCTIONNALISATION DE POLY(ESTER-URÉES) APRÈS FABRICATION
  申请人：BECKER MATTHEW

  公开号：WO2015048728A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Amino acid-based poly(ester urea)s (PEU) are emerging as a class of polymers that have shown promise in regenerative medicine applications. Embodiments of the invention relate to the synthesis of PEUs carrying pendent "clickable" groups on modified tyrosine amino acids. The pendent species include alkyne, azide, alkene, tyrosine-phenol, and ketone groups. PEUs with Mw exceeding 100k Da were obtained via interfacial polycondensation methods and the concentration of pendent groups was varied by copolymerization. The incorporation of derivatizable functionalities is demonstrated using 1H NMR and UV-Vis spectroscopy methods. Electrospinning was used to fabricate PEU nanofibers with a diameters ranging from 350 nm to 500 nm. The nanofiber matricies possess mechanical strengths suitable for tissue engineering (Young's modulus: 30045 MPa; tensile stress: 8.51.2 MPa). A series of bioactive peptides and fluorescent molecules were conjugated to the surface of the nanofibers following electrospinning using bio-orthogonal reactions in aqueous media.

  基于氨基酸的聚（酯脲）（PEU）作为一类聚合物正在成为再生医学应用中显示出潜力的材料。发明的实施例涉及合成携带修饰酪氨酸氨基酸上“可点击”基团的PEU。这些基团包括炔基、叠氮基、烯烃、酪氨酸酚和酮基团。通过界面缩聚方法获得了分子量超过100k Da的PEU，并通过共聚合改变基团的浓度。使用1H核磁共振和紫外-可见光谱方法证明了可衍生功能的结合。电纺技术用于制备直径在350纳米至500纳米范围内的PEU纳米纤维。这些纳米纤维基质具有适用于组织工程的机械强度（杨氏模量：30045 MPa；拉伸应力：8.51.2 MPa）。在电纺后，一系列生物活性肽和荧光分子通过生物正交反应结合到纳米纤维表面。
• Design, Synthesis, Radiosynthesis and Biological Evaluation of Fenretinide Analogues as Anticancer and Metabolic Syndrome‐Preventive Agents
  作者：Ilaria Patruno、Dawn Thompson、Sergio Dall'Angelo、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts、Alex J. Poot、Nimesh Mody、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/cmdc.202000143

  日期：2020.8.19

  describe the preparation of a library of 4‐HPR analogues, followed by the biological evaluation of their anti‐cancer and anti‐obesity/diabetic properties. The click‐type analogue 3 b showed good capacity to reduce the amount of lipid accumulation in 3T3‐L1 adipocytes during differentiation. Furthermore, it showed an IC50 of 0.53±0.8 μM in cell viability tests on breast cancer cell line MCF‐7, together

  Fenretinide（4-HPR）是全反式视黄酸（ATRA）的合成衍生物，具有相对于ATRA更高的治疗特性和毒理学特征。4-HPR作为抗癌药已被广泛研究，但最近的研究表明，4-HPR在预防代谢综合征方面具有广阔的前景。4-HPR的活性涉及多个生物学靶标，导致该分子可能用于治疗不同的病理学。然而，尽管4-HPR在药理学方面显示出了很好理解的多靶点混杂性，但解释其确切的生理作用仍然具有挑战性。此外，尽管体外试验结果令人满意，到目前为止，4-HPR作为化学治疗剂的临床疗效尚不令人满意。本文中，我们描述了4-HPR类似物文库的制备，然后对其抗癌和抗肥胖/糖尿病特性进行了生物学评估。点击型类似物3b在分化过程中显示出良好的能力来减少3T3-L1脂肪细胞中脂质的积累。此外，在乳腺癌细胞系MCF-7的细胞活力测试中，IC 50为0.53±0.8μM，并且对非癌性HEK293细胞具有良好的选择性（SI =