2-Methyl-1,1-dioxo-4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-one | 1439840-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-1,1-dioxo-4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-one
• CAS: 1439840-86-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: RKLXYYFNDBLPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1,1-dioxo-4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 [(C₅H₅)Fe(C₅H₃(CH(CH₃)P(C₆H₅)2)C₆H₄P(C₆H₅)2)] 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-2-methyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  的4-芳基-1,2,5-噻二唑烷-3-酮-1,1-二氧化物的不对称合成经由环状酮亚胺的Pd-催化氢化†

  摘要：

  通过钯催化相应的环状N-磺酰基酮亚胺与不超过98％ee的钯催化不对称氢化反应，开发了一种有效的旋光性磺胺丁二醛，4-芳基-1,2,5-噻二唑烷-3-一，1,1-二氧化物的有效途径。。

  DOI：

  10.1039/c6ob02655a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 sodium ethanolate 、 磺酰胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以27%的产率得到2-Methyl-1,1-dioxo-4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of gem-diaryl substituted cyclic sulfamidates and sulfamides by rhodium-catalyzed arylation of cyclic ketimines

  摘要：

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基硼酸酯与芳基取代的环酮亚胺进行了不对称加成，从而以高对映选择性（高达 99% ee）得到了高产率的氨基磺酸盐和氨基磺化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42071j

文献信息

• Simple Open-Chain Phosphite-Olefin as Ligand for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Enantioselective Access to gem-Diaryl α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yi Li、Yue-Na Yu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acscatal.5b02403

  日期：2016.2.5

  exceptionally mild and user-friendly conditions using a H8-binol-derived phosphite-olefin ligand. The method is useful in offering efficient and convenient synthesis of enantioriched α,α-diaryl-α-amino acid amides and nitrogen-containing heterocycles. Furthermore, by taking advantage of the protocol, the first enantioselective synthesis of BACE1 inhibitor (R)-iminohydantoin has been accomplished.

  新型的基于开链手性亚磷酸酯的杂化烯烃配体已经开发出来，并用于Rh催化的1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物型环状酮亚胺的不对称芳基化反应中。在异常温和且用户友好的条件下，使用四氢呋喃反应可生成具有季铵盐的，含季碳的，二-二芳基取代的磺胺二氢嘧啶和4-乙氧基-2,3-二氢-1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物，具有出色的对映选择性。 H 8-联苯酚衍生的亚磷酸酯-烯烃配体。该方法可用于提供对映异构的α，α-二芳基-α-氨基酸酰胺和含氮杂环的有效和方便的合成。此外，通过利用该方案，已经完成了BACE1抑制剂（R）-亚氨基乙内酰脲的首次对映选择性合成。
• Diastereo- and enantioselective Mannich/cyclization cascade reaction of isocyanoacetates with cyclic sulfamide ketimines by cinchona alkaloid squaramide/AgOAc cooperative catalysis
  作者：Mei-Xin Zhao、Zhi-Wen Dong、Guang-Yu Zhu、Xiao-Li Zhao、Min Shi

  DOI：10.1039/c8ob01090k

  日期：——

  an efficient diastereo- and enantioselective Mannich/cyclization cascade reaction of α-substituted isocyanoacetates with 4-aryl-3-carbonyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide type cyclic sulfamide ketimines cooperatively catalyzed by cinchona alkaloid-derived squaramide and AgOAc. The corresponding optically active 2,3,3a,4-tetrahydroimidazo[1,5-b][1,2,5]thiadiazole-1,1-dioxide derivatives were obtained

  我们已经开发了由金鸡纳生物碱协同催化的α-取代异氰基乙酸酯与4-芳基-3-羰基-1,2,5-噻二唑-1,1-二氧化物型环硫酰胺酮亚胺的高效非对映和对映选择性曼尼希/环化级联反应衍生的方胺和AgOAc。获得了相应的旋光性2,3,3a，4-四氢咪唑并[1,5- b ] [1,2,5]噻二唑-1,1-二氧化物衍生物，收率极高（高达99％）立体选择性（高达> 20：1 dr，高达94％ee）。
• Enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of cyclic ketimines with indoles using chiral imidazoline–phosphoric acid catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Takashi Furukawa、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi

  DOI：10.1039/c8cc00594j

  日期：——

  An enantioselective aza-Friedel Crafts reaction of cyclic 4-aryl-3-oxo-1,2,5-thiadiazol-1,1-oxides as cyclic ketimines with indoles was developed. High enantioselectivities were observed for the reaction of various cyclic ketimines with indoles using chiral imidazoline–phosphoric acid catalysts. The obtained products can be converted to chiral α-amino amide and hydantoin.

  环状4-酮-3-氧代-1,2,5-噻二唑-1,1-氧化物作为环酮亚胺与吲哚的对映选择性氮杂-Friedel Crafts反应得到了发展。使用手性咪唑啉-磷酸催化剂观察到各种环状酮亚胺与吲哚的反应具有很高的对映选择性。所得产物可以转化为手性α-氨基酰胺和乙内酰脲。