methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 155020-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 155020-84-1
• 化学式: C₃₅H₄₈O₇Si
• 分子量: 608.847
• InChiKey: WZIXKZGMNSJALX-HJBNHHNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 3-O-(α-d-glucopyranosyl)-7-O-(l-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl)-l-glycero-α-d-manno- heptopyranoside

  摘要：

  The title trisaccharide glycoside, which is related to part of the core region of the lipopolysaccharide from Salmonella, and the disaccharide glycosides methyl 3-O-alpha-D-glucopyranosyl-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranoside and methyl 7-O-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranoside have been synthesised. Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranoside, obtained via a one-carbon elongation at C-6 of methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-manno- hexodialdo-1,5-pyranoside, was used as precursor both for the heptosyl donor and acceptor.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80133-n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6R)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-(2-thiazolyl)-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 mercury dichloride 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the synthesis of D-glycero-D-aldoheptoses by 2-trimethylsilylthiazole homologation from hexodialdo-1,5-pyranose derivatives

  摘要：

  对Campylobacter jejuni血清型O:23和O:36脂多糖O抗原链成分D-glycero-D-altro-heptose合成方法的探索，引导了对2-三甲基硅基噻唑同系化方法在庚糖合成中应用的研究。与从1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己醛糖-1,5-吡喃糖形成1,2:3,4-二-O-异亚丙基-D-甘油-α-D-半乳糖-庚吡喃糖衍生物的差向异构选择性形成相比，具有葡萄糖和甘露糖构型的甲基2,3,4-三-O-苄基-D-己醛糖-1,5-吡喃糖苷在形成D-甘油构型化合物方面没有表现出偏好。尝试通过C-6氧化后用L-选择性还原剂将L-甘油转化为D-甘油异构体，在噻唑加合物中未能实现高差向异构选择性，但在甲基2,3,4-三-O-苄基-7-O-叔丁基二甲基硅基-D-庚吡喃糖苷的类似反应中形成了所需产物。在altro系列中进行同系化的方法因在尝试形成甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-altro-己醛糖-1,5-吡喃糖苷时C-5的差向异构化而受阻。从甲基α-D-葡萄糖苷成功合成了甲基D-甘油-α-D-altro-庚吡喃糖苷，通过同系化后从D-葡萄糖系列到D-altro系列构型改变实现。

  DOI：

  10.1139/v94-036