3-(2'-methylenecyclohexyl)propanal | 99128-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2'-methylenecyclohexyl)propanal
• 英文别名: 3-(2-methylenecyclohexyl)propanal；3-(2-Methylidenecyclohexyl)propanal；3-(2-methylidenecyclohexyl)propanal
• CAS: 99128-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VHNLTWFOWWICND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-methylenecyclohexyl)propanal 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 碘 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Reductive, radical-induced cyclization of 5-hexenals as a biomimetic model of the chemistry of secologanin formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a042
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 丙酸 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 3-(2'-methylenecyclohexyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Reductive, radical-induced cyclization of 5-hexenals as a biomimetic model of the chemistry of secologanin formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a042

文献信息

• New Lewis-Acidic Molybdenum(II) and Tungsten(II) Catalysts for Intramolecular Carbonyl Ene and Prins Reactions. Reversal of the Stereoselectivity of Cyclization of Citronellal
  作者：Pavel Kočovský、Ghafoor Ahmed、Jiří Šrogl、Andrei V. Malkov、John Steele

  DOI：10.1021/jo9821675

  日期：1999.4.1

  New Mo(II) complexes BnEt(3)N(+)[Mo(CO)(4)ClBr(2)](-) (A) and Mo(CO)(5)(OTf)(2) (B) and their W(II) congeners D and E have been developed as catalysts for the title reactions. Unlike other Lewis acids, the latter catalysts exhibit cis-stereoselectivity in the cyclization of citronellal (1 --> 3 with A and 1 --> 5 with B). Isotopic labeling allowed formulation of the reaction mechanism, according to

  新的Mo（II）配合物BnEt（3）N（+）[Mo（CO）（4）ClBr（2）]（-）（A）和Mo（CO）（5）（OTf）（2）（B）和它们的W（II）同系物D和E已被开发为标题反应的催化剂。与其他路易斯酸不同，后者的催化剂在香茅醛的环化反应中表现出顺式-立体选择性（A为1-> 3，B为1-> 5）。同位素标记可以确定反应机理，根据这些机理，这些络合物可充当庞大的路易斯酸，与羰基氧配位的eta（1）。立体化学似乎由突出的配体L（p）控制，其决定了船形过渡态III。可以通过[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（C）或ZnCl（2）通过逆向烯反应平衡形成其反式受主2的动力学形成的顺式烯醇3。