(2S,3R,6S)-2-Decyl-6-{(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-methoxymethoxy-butyl}-3-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran | 454474-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-2-Decyl-6-{(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-methoxymethoxy-butyl}-3-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran
• CAS: 454474-73-8
• 化学式: C₃₁H₅₆Br₂O₈
• 分子量: 716.589
• InChiKey: PZDPMNGEGLITDC-XCTJUUHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-2-Decyl-6-{(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-methoxymethoxy-butyl}-3-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(3S,6S,7S,10S,11S,14R,15S)-3,6:11,15-dioxido-7,10,14-tris(methoxymethoxy)pentacos-1-yne
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-2-hydroxymethyl-5-methoxymethyloxy-6-decyltetrahydropyran 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.2h， 生成 (2S,3R,6S)-2-Decyl-6-{(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-methoxymethoxy-butyl}-3-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h