tert-butyl-diphenyl-[(E,2S)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl]oxysilane | 815581-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-diphenyl-[(E,2S)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 815581-84-1
• 化学式: C₂₉H₄₀OSi
• 分子量: 432.721
• InChiKey: FLTBFUXXYJQMAG-LBAOADKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[(E,2S)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl]oxysilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27 mg的产率得到(S,3E)-4-[(S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的高对映选择性合成α-紫罗兰酮和α-大马康酮的方法

  摘要：

  描述了高效的高对映选择性（ee≥99％）的α-紫罗兰酮和α-大马康酮合成。标题化合物的两种对映异构体均通过与对映纯（R）-或（S）-α-环香叶醇不同的两个直接途径合成。这些通用的结构单元是通过区域选择性ZrCl 4促进的（6 S）-或（6 R）-（Z）-6,7-环氧香叶醇的仿生环化，然后将如此形成的仲醇脱氧而获得的。手性信息是由廉价的香叶基乙酸酯的高度区域选择性的Sharpless不对称二羟基化编码的。

  DOI：

  10.1021/jo049012j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Cyclogeraniol 在 ammonium molybdate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[(E,2S)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的高对映选择性合成α-紫罗兰酮和α-大马康酮的方法

  摘要：

  描述了高效的高对映选择性（ee≥99％）的α-紫罗兰酮和α-大马康酮合成。标题化合物的两种对映异构体均通过与对映纯（R）-或（S）-α-环香叶醇不同的两个直接途径合成。这些通用的结构单元是通过区域选择性ZrCl 4促进的（6 S）-或（6 R）-（Z）-6,7-环氧香叶醇的仿生环化，然后将如此形成的仲醇脱氧而获得的。手性信息是由廉价的香叶基乙酸酯的高度区域选择性的Sharpless不对称二羟基化编码的。

  DOI：

  10.1021/jo049012j

文献信息

• A Simple and Efficient Highly Enantioselective Synthesis of α-Ionone and α-Damascone
  作者：Marcella Bovolenta、Francesca Castronovo、Alessandro Vadalà、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo049012j

  日期：2004.12.1

  (ee ≥99%) synthesis of α-ionone and α-damascone is described. Both enantiomers of title compounds were synthesized through two straightforward pathways diverging from enantiopure (R)- or (S)-α-cyclogeraniol. These versatile building blocks were obtained by regioselective ZrCl4-promoted biomimetic cyclization of (6S)- or (6R)-(Z)-6,7-epoxygeraniol, respectively, followed by deoxygenation of the so formed

  描述了高效的高对映选择性（ee≥99％）的α-紫罗兰酮和α-大马康酮合成。标题化合物的两种对映异构体均通过与对映纯（R）-或（S）-α-环香叶醇不同的两个直接途径合成。这些通用的结构单元是通过区域选择性ZrCl 4促进的（6 S）-或（6 R）-（Z）-6,7-环氧香叶醇的仿生环化，然后将如此形成的仲醇脱氧而获得的。手性信息是由廉价的香叶基乙酸酯的高度区域选择性的Sharpless不对称二羟基化编码的。