4,8-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1-oxa-spiro[2.5]octane-6-ole | 849917-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1-oxa-spiro[2.5]octane-6-ole
• 英文别名: (4R,8R)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol
• CAS: 849917-37-9
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 388.695
• InChiKey: BAYBXXSBIAOOKP-BWRBCVJASA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1-oxa-spiro[2.5]octane-6-ole 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-[(4R,8R)-4,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-oxa-spiro[2.5]oct-6-ylidene]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的新衍生物，在C-2处有两个取代基：合成和生物活性。

  摘要：

  为了检查2,2-二取代对19-norvitamin D类似物的生物学活性的影响，制备了新型2,2-二取代-（（20R）-和（20S）-1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物并对其生物学活性进行了研究。所有具有疏水性2α-取代基的合成类似物在与维生素D受体结合和激活基因转录方面都比相应的2β-异构体更具活性。发现2α-甲基-2β-羟基类似物9b具有比天然配体1a显着更高的转录活性（32倍），尽管两者对维生素D受体具有相同的结合亲和力。据我们所知，该类似物是最有效的19-维生素D类似物之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.090
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexanol benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,8-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1-oxa-spiro[2.5]octane-6-ole
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的新衍生物，在C-2处有两个取代基：合成和生物活性。

  摘要：

  为了检查2,2-二取代对19-norvitamin D类似物的生物学活性的影响，制备了新型2,2-二取代-（（20R）-和（20S）-1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物并对其生物学活性进行了研究。所有具有疏水性2α-取代基的合成类似物在与维生素D受体结合和激活基因转录方面都比相应的2β-异构体更具活性。发现2α-甲基-2β-羟基类似物9b具有比天然配体1a显着更高的转录活性（32倍），尽管两者对维生素D受体具有相同的结合亲和力。据我们所知，该类似物是最有效的19-维生素D类似物之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.090

文献信息

• EP1559708
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——