5-acetoxyarctigenin monoacetate | 74861-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-acetoxyarctigenin monoacetate
• 英文别名: [4-[[(3R,4R)-4-[(S)-acetyloxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxooxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 74861-36-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₉
• 分子量: 472.492
• InChiKey: JSGLSNVATHERIT-YDIMBITNSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxyarctigenin monoacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53 mg的产率得到(7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  Nishibe, Sansei; Chiba, Mariko; Sakushima, Akiyo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 3, p. 850 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  牛蒡子苷元 在 吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-acetoxyarctigenin monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Differentiation-Inducers from Arctium Fructus.

  摘要：

  在研究植物分化诱导剂的过程中，我们从 Arctium Fructus（菊科植物 Arctium lappa L. 的果实）的甲醇提取物中分离出了这些诱导剂，然后监测了它们对分化的小鼠髓性白血病细胞（M1）的吞噬活性。结果分离出 13 种化合物（包括 5 种新化合物）可诱导 M1 细胞分化。这些化合物包括两种木脂素、八种倍半木脂素和三种稀木脂素。在所有分离出的化合物中，牛蒡甙元（2）是最有效的化合物，它能诱导浓度为 0.5 μM 的 M1 细胞分化。半木质素类化合物的效果不如木质素类化合物，而二木质素类化合物的活性更弱。这些木质素对人类急性早幼粒细胞白血病细胞株（HL-60）没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1774

文献信息

• Studies on Differentiation Inducers. VI. Lignan Derivatives from Arctium Fructus. (2).
  作者：Kaoru UMEHARA、Mitsuhiro NAKAMURA、Toshio MIYAKE、Masanori KUROYANAGI、Akira UENO

  DOI：10.1248/cpb.44.2300

  日期：——

  In the previous paper, we reported the differentiation inducing activities of lignoids from Arctium Fructus (the fruits of Arctium lappa L., Compositae) against mouse myeloid leukemia cells (M1). We reinvestigated the active components of this extract and isolated three new dilignans. Furthermore, structure modifications were carried out using the most active lignan (arctigenin, 1) and its structure-activity relationship was investigated. Its aliphatic esters were more effective in inducing the differentiation of M1 cels than its aromatic esters. Especially, n-decanoate, which was the most active derivative, induced more than half of the M1 cells into phagocytic cells at a concentration of 2 μM.

  在上一篇论文中，我们报道了从 Arctium Fructus（菊科植物 Arctium lappa L. 的果实）中提取的木犀草素对小鼠髓系白血病细胞（M1）的分化诱导活性。我们重新研究了这种提取物的活性成分，并分离出三种新的二木质素。此外，我们还对最具活性的木犀草素（arctigenin，1）进行了结构改造，并研究了其结构与活性之间的关系。在诱导 M1 细胞分化方面，其脂肪族酯类比芳香族酯类更有效。特别是正癸酸酯，它是活性最强的衍生物，在 2 μM 的浓度下可将一半以上的 M1 细胞诱导成吞噬细胞。