(S)-4,4a,9,10-tetrahydro-7-methoxy-4a-(phenylmethyl)-2(3H)-phenanthrenone | 305822-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-4,4a,9,10-tetrahydro-7-methoxy-4a-(phenylmethyl)-2(3H)-phenanthrenone
• 英文别名: 2(3H)-phenanthrenone, 4,4a,9,10-tetrahydro-7-methoxy-4a-(phenylmethyl)-, (S)；(4AS)-4A-Benzyl-7-methoxy-4,4A,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone；(4aS)-4a-benzyl-7-methoxy-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 305822-55-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: CDXXFXPTTWOXBC-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4a,9,10-tetrahydro-7-methoxy-4a-(phenylmethyl)-2(3H)-phenanthrenone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-bis(diphenylphosphino)propanol 、 氨 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 8.83h， 生成 [4bS-(4bα,7α,8aβ)]-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-7-hydroxy-4b-(phenylmethyl)-7-(1-propynyl)-2-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  公开号：

  EP1175383B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-methoxy-1-(phenylmethyl)-2(1H)-naphthalenone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S)-4,4a,9,10-tetrahydro-7-methoxy-4a-(phenylmethyl)-2(3H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Glucocorticoid receptor modulators

  摘要：

  公开号：

  EP1201660B1

文献信息

• Glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1201660B1

  公开（公告）日：2005-08-31
• US7713989B2
  申请人：——

  公开号：US7713989B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1175383B1

  公开（公告）日：2018-03-14
• Discovery of Potent, Nonsteroidal, and Highly Selective Glucocorticoid Receptor Antagonists
  作者：Bradley P. Morgan、Andrew G. Swick、Diane M. Hargrove、Janet A. LaFlamme、Melinda S. Moynihan、Richard S. Carroll、Kelly A. Martin、Eunsun Lee、Debra Decosta、Jon Bordner

  DOI：10.1021/jm0105530

  日期：2002.6.1

  An approach to the computer-assisted, pharmacophore design of nonsteroidal templates for the glucocorticoid receptor (GR) that contained an element of pseudo-C2 symmetry was developed. The enatiomer of the initial design, 1Ra, and not the designed molecule, 1S, showed the desired ligand binding to the GR. The pseudo-C2 symmetry of the template allowed for rapid improvements in GR activity resulting in potent, selective, nonsteroidal GR antagonists, CP-394531 and CP-409069.