palmerolide (A) | 942304-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: palmerolide (A)
• 英文别名: palmerolide A；[(2R,4E,6E,10R,11R,12E,14R,18E)-11,14-dihydroxy-4-methyl-2-[(2R,3E,5E)-4-methyl-6-(3-methylbut-2-enoylamino)hexa-3,5-dien-2-yl]-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
• CAS: 942304-04-3
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₇
• 分子量: 584.753
• InChiKey: HEOKDDVDVGNHMR-LGIDDDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palmerolide (A) 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(-)-1,2,6-Hexanetriol
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemistry of palmerolide A

  摘要：

  Degradative studies of the anticancer macrolide palmerolide A have resulted in re-assignment of the C-7,C-10, and C-11 stereocenters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.053
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 116.41h， 生成 palmerolide (A)
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物Palmerolide A的全合成及结构修正

  摘要：

  我们描述了一种高度收敛和灵活的南极海洋代谢物palmerolide Aan 努力导致palmererolide A 重新配制为ent-24，原始提议结构的C19，C20-双差向异构体的对映异构体1。我们的全合成具有高度立体选择性的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应以引入 C19，C20-立体二联体，有效的 Suzuki 交叉偶联以安装内环二烯单元，以及分子内 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以关闭大环。从片段 2、3 (ent-3) 和 13（分别以 5 到 8 个步骤制备，总产率为 38-70%）开始，所提出的结构 1 和帕梅罗内酯 A (24) 的对映异构体的合成在额外的 14 步（最长线性序列 22 步）。

  DOI：

  10.1021/ja0715142

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A and Isomers Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Ramakrishna Guduru、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja710485n

  日期：2008.3.1

  Palmerolide A is a recently disclosed marine natural product possessing striking biological properties, including potent and selective activity against the melanoma cancer cell line UACC-62. The total syntheses of five palmerolide A stereoisomers, including the originally proposed (1) and the revised [ent-(19-epi-20-epi-1)] structures, have been accomplished. The highly convergent and flexible strategy

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide
• PALMEROLIDES: METHODS OF PREPARATION AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：DE BRABANDER Jef K.

  公开号：US20080249162A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Organic compounds having Formulas I and II are provided where the variables have the values described herein. Pharmaceutical formulations include the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier can be prepared. Methods of preparing the compounds includes deprotecting protected precursor compounds. Methods of treating cancer or inhibiting ATPase include administering the organic compounds to a subject in need thereof.

  提供具有化学式I和II的有机化合物，其中变量具有此处描述的值。药物配方包括该有机化合物或其药用可接受盐以及药用可接受载体可制备。制备该化合物的方法包括去保护受保护的前体化合物。治疗癌症或抑制ATP酶的方法包括将有机化合物用于需要的对象。
• Cytotoxin compounds and methods of isolation
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA

  公开号：US10815212B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention concerns groups of compounds derived from tunicates of the Synoicum species, as well as to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses thereof. Extracts from tunicates show selective toxicity against several different cancer cell lines in the NCI 60 cell line panel. These compounds are useful in the effective treatment of cancers, particularly malignant melanomas, colon cancer, and renal cancer cell lines.

  本发明涉及从鳞栉水母属鳞栉水母中提取的几组化合物，以及包含这些化合物的药物组合物及其用途。鳞茎萃取物对 NCI 60 细胞系中几种不同的癌细胞系具有选择性毒性。这些化合物可用于有效治疗癌症，特别是恶性黑色素瘤、结肠癌和肾癌细胞系。
• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A
  作者：K. C. Nicolaou、Ramakrishna Guduru、Ya-Ping Sun、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200702243

  日期：2007.8.3
• Palmerolide A, a Cytotoxic Macrolide from the Antarctic Tunicate <i>Synoicum </i><i>a</i><i>dareanum</i>
  作者：Thushara Diyabalanage、Charles D. Amsler、James B. McClintock、Bill J. Baker

  DOI：10.1021/ja0588508

  日期：2006.5.1

  Palmerolide A, a 20-membered macrocyclic polyketide bearing carbamate and vinyl amide functionality, was isolated from the tunicate Synoicum adareanum collected from the vicinity of Palmer Station on the Antarctic Peninsula. Palmerolide A displays potent and selective cytotoxicity toward melanoma (UACC-66 LC50 = 0.018 muM) and appears to operate via inhibition (IC50 = 2 nM) of V-ATPase.