methyl 2-(quinolin-8-yl)acetate | 100063-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(quinolin-8-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 8-quinolineacetate；methyl 2-quinolin-8-ylacetate
• CAS: 100063-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18417762
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NJEKAELFYKJZLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(quinolin-8-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[(3-(1H-pyrrol-1-yl)naphthalen-2-yl)oxy]-2-(quinolin-8-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并萘并恶唑烷类抗肿瘤药的构效关系，生物学评价和结构研究

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是一类临床上成功的抗癌药物。对MTA的多药耐药性的出现要求开发具有多种机械性能的新型MTA。苯并a庚因最近被确定为一类新型的MTA。这些抗癌剂的抗肿瘤活性得到了彻底的表征，尽管它们的确切作用机理仍然难以捉摸。结合化学，生化，细胞，生物信息学和结构方面的努力，我们开发了改进的吡咯并萘并氧杂氮杂卓类抗肿瘤药，并阐明了它们在分子水平上的作用方式。化合物6jX射线证实它是最有效的类似物之一，是秋水仙碱的MTA。为了全面阐明结构-活性关系，进行了全面的结构研究。评价了选定的吡咯并萘并氧杂氮杂卓类化合物对多种癌细胞（包括耐多药细胞系）的细胞周期，凋亡和分化的影响。我们的结果将化合物6j定义为开发用于治疗耐药性肿瘤的有效化合物的潜在有用的最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.004
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 methyl 2-(quinolin-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Protocol for C(sp³)–H Carboxylation with CO₂: Transition-Metal-Catalyzed Benzylic C–H Silylation and Fluoride-Mediated Carboxylation

  摘要：

  One of the most challenging transformations in current organic chemistry is the catalytic carboxylation of a C(sp(3))-H bond using CO2 gas, an inexpensive and ubiquitous Cl source. A sequential protocol for C(sp(3))-H carboxylation by employing a nitrogen-directed, metal-assisted, C-H activation/catalytic silylation reaction in conjunction with fluoride-mediated carboxylation with CO2 was established. The carboxylation proceeded only at the benzylic C(sp(3))-Si bond, not at the aromatic C(sp(2))-Si, which is advantageous for further manipulations of the products.

  DOI：

  10.1021/ol301431d

文献信息

• Visible‐Light‐Enabled Carboxylation of Benzyl Alcohol Derivatives with CO ₂ Using a Palladium/Iridium Dual Catalyst
  作者：Yushu Jin、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/cssc.202102095

  日期：2022.2.8

  Double trouble: A highly efficient visible-light-enabled carboxylation of benzyl alcohol derivatives using CO2 is achieved with a Pd/Ir dual catalyst. A variety of benzyl carboxylic acids and esters can be prepared from the corresponding benzyl alcohol derivatives with high efficiency. By changing the Pd catalyst, switchable site-selective carboxylation between benzylic C−O and aryl C−Cl moieties is

  双重麻烦：使用Pd/Ir 双催化剂实现了使用 CO 2对苯甲醇衍生物进行高效可见光羧化。由相应的苄醇衍生物可以高效地制备多种苄基羧酸和酯。通过改变 Pd 催化剂，可以在苄基 C-O 和芳基 C-Cl 部分之间进行可切换的位点选择性羧化。
• Carboxylation of a Palladacycle Formed via C(sp ³ )−H Activation: Theory‐Driven Reaction Design
  作者：Wataru Kanna、Yu Harabuchi、Hideaki Takano、Hiroki Hayashi、Satoshi Maeda、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1002/asia.202100989

  日期：2021.12.13

  Theory-driven synthetic approaches represent highly efficient strategies for developing new organic transformations. We herein disclose a new carboxylation method of a stable five-membered palladacycle(II) with CO2. Initially, we computationally investigated potential carboxylation pathways to reveal that the reduction of Pd(II) to Pd(I) is crucial to promote the insertion of CO2. Based on the computational results

  理论驱动的合成方法代表了开发新有机转化的高效策略。我们在此公开了稳定的五元钯环(II)与CO 2的新羧化方法。最初，我们通过计算研究了潜在的羧化途径，以揭示 Pd(II) 还原为 Pd(I) 对促进 CO 2的插入至关重要。根据计算结果，我们通过使用单电子还原剂（如 Cp* 2 Co）、光氧化还原催化剂和电解进行实验，以高达 90% 的产率获得目标产物。
• Pd-Catalyzed sp³C–H alkoxycarbonylation of 8-methylquinolines using Mo(CO)₆as a CO surrogate
  作者：Kangkan Talukdar、Tanumay Sarkar、Subhasish Roy、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/d1cc00465d

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed three-component sp3 C–H alkoxycarbonylation of 8-methylquinonlines (8-MQs) with alcohols is accomplished using the colorless crystalline Mo(CO)6 as a CO source. The protocol is compatible with a wide range of 8-MQs and alcohols, furnishing the carbonylated adducts in moderate to good yields. The substrate scope, functional group tolerance and natural product mutation are the important

  使用无色结晶Mo（CO）6作为CO源，可以完成Pd（II）催化的3-甲基喹啉（8-MQs）的三组分sp 3 C–H烷氧基羰基化反应。该方案可与多种8-MQ和醇兼容，以中等至良好的产率提供羰基化加合物。底物范围，官能团耐受性和天然产物突变是重要的实用特征。
• Über einige Derivate heterocyclischer Carbonsäuren IV. Metallionen und biologische Wirkung, 36. Mitteilung
  作者：R. Gall、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19550380614

  日期：——

  Es wurden einige 8-substituierte Chinolinderivate synthetisiert.

  Es wurden einige 8取代Chinolinderivate合成。
• [EN] PROTEIN DEGRADATION AGENT<br/>[FR] AGENT DE DÉGRADATION DE PROTÉINE<br/>[ZH] 一种蛋白降解剂
  申请人：SUZHOU KINTOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022268066A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本发明涉及一类蛋白降解剂及其制备方法和用途，所述蛋白降解剂可降解包括c-Myc蛋白在内的多种蛋白，因此，可用于包括c-Myc蛋白在内的多种蛋白失调相关疾病，如癌症、心脑血管疾病、病毒感染相关疾病等的预防和治疗。