[8]喹啉基-乙酸二甲基酰胺 | 100381-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: [8]喹啉基-乙酸二甲基酰胺
• 英文名称: [8]quinolyl-acetic acid dimethylamide
• 英文别名: [8]Chinolyl-essigsaeure-dimethylamid；N,N-dimethyl-2-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 100381-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: WXXGJASUQUOKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8]喹啉基-乙酸二甲基酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (2-[8]quinolyl-ethyl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Adams et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3066,3068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(喹啉-8-基)乙酸 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 [8]喹啉基-乙酸二甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  Adams et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3066,3068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Radical Alkylation of Arenes Using Evolved Photoenzymes
  作者：Claire G. Page、Jingzhe Cao、Daniel G. Oblinsky、Samantha N. MacMillan、Shiva Dahagam、Ruth M. Lloyd、Simon J. Charnock、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.3c03607

  日期：2023.5.31

  functions, making their synthesis a critical consideration when designing synthetic routes. Regioselective C–H functionalization reactions are attractive for preparing alkylated arenes; however, the selectivity of existing methods is modest and primarily governed by the substrate’s electronic properties. Here, we demonstrate a biocatalyst-controlled method for the regioselective alkylation of electron-rich

  取代芳烃普遍存在于具有药用功能的分子中，这使得它们的合成成为设计合成路线时的关键考虑因素。区域选择性 C-H 官能化反应对于制备烷基化芳烃很有吸引力；然而，现有方法的选择性有限，并且主要受基底的电子特性控制。在这里，我们展示了一种生物催化剂控制的方法，用于富电子和缺电子杂芳烃的区域选择性烷基化。从非选择性“烯”还原酶 (ERED) (GluER-T36A) 开始，我们进化出一种选择性烷基化吲哚 C4 位的变体，这是使用现有技术难以捉摸的位置。整个进化系列的机制研究表明，蛋白质活性位点的变化改变了负责自由基形成的电荷转移（CT）复合物的电子特征。这导致了 CT 复合体中具有显着程度的基态 CT 的变体。对 C2 选择性 ERED 的机制研究表明，GluER-T36A 的进化有助于抑制竞争机制途径。针对 C8 选择性喹啉烷基化进行了额外的蛋白质工程活动。这项研究强调了使用酶进行区域选择性自由基