(2R,3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-hydroxymethyl-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 194291-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-hydroxymethyl-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,3S,6R,8R,9R)-8-(hydroxymethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 194291-41-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: JWGFYZWGOFVHHQ-ARSDKDGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-hydroxymethyl-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,9S,10R,11R)-1,2:10,12-diisopropylidenedioxy-3,9,11-trimethyl-6-dodecanoate 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2R,3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-hydroxymethyl-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013

文献信息

• Synthetic study of tautomycin. I synthesis and regioselective enzymatic acetylation of a spiroketal diol related to the C516 fragment
  作者：Shinji Nagumo、Takayuki Arai、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01118-0

  日期：1997.7

  Spiroketal diol 1 was prepared from 5, which can be obtained by enantio-selective enzymatic acetylation of meso diol 6, in 12 steps in 16.5% total yield and its regioselective protection was achieved by an enzymatic method to give 16 in high yield.

  由5制备螺碳基二醇1，其可以通过内消旋二醇6的对映选择性酶促乙酰化获得，以12个步骤，总收率为16.5％，并且通过酶促方法实现了其区域选择性保护，从而以高收率获得了16。
• Synthetic study of tautomycin. Part 2: Synthesis of Ichihara's fragment based on regioselective enzymatic acetylation of complex molecule
  作者：Yusuke Ishii、Shinji Nagumo、Takayuki Arai、Masami Akuzawa、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.013

  日期：2006.1

  Formal synthesis of tautomycin, which inhibits type 1 and type 2A protein phosphatases, was achieved. Spiroketal diol 21 was synthesized from alcohol 2 or 11. The regioselective enzymatic acetylation of 21 with the lipase ‘Amano PS’ gave monoacetate 23 in 90% yield, which was converted into Ichihara's intermediate 31 based on Julia coupling and Wittig homologation.

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。