(2R,2(3S),3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-(4-benzyloxy-3-methyl-1-butenyl)-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-8-formyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 875631-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2(3S),3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-(4-benzyloxy-3-methyl-1-butenyl)-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-8-formyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,3S,6R,8R,9R)-3,9-dimethyl-8-[(E,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 875631-14-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: PPMWHYDHWOJWDW-NUUBEOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2(3S),3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-(4-benzyloxy-3-methyl-1-butenyl)-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-8-formyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 palladium dihydroxide 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,2(3S),3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-(4-hydroxy-3-methylbutyl)-8-(3-methoxycarbonyl-1-methylpropyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-hydroxymethyl-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2R,2(3S),3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-(4-benzyloxy-3-methyl-1-butenyl)-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-8-formyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013