(1R,3R)-cis-1-(2,2-dibromoethenyl)-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2,2-dimethylcyclopropane | 163128-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R)-cis-1-(2,2-dibromoethenyl)-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2,2-dimethylcyclopropane
• CAS: 163128-12-9
• 化学式: C₁₃H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 368.109
• InChiKey: VCOHTYIMDPYQEX-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-cis-1-(2,2-dibromoethenyl)-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2,2-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1R,3R)-cis-1-ethynyl-2,2-dimethyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  乙烯修饰的Pauson-Khand反应的开发及在（+）-taylorione的全合成中的利用

  摘要：

  描述了与气态烯烃乙烯一起使用的两种互补的Pauson-Khand环合方案。这些N-氧化物促进的反应（10个实施例）显示在温和的高压釜条件下或更方便地在大气压下进行。所开发的方法已被用作倍半萜（+）-taylorione的全合成中的关键转化，这已经可以从容易获得的（+）-2-carene中以良好的总收率实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00259-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (1R,3R)-cis-1-(2,2-dibromoethenyl)-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2,2-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  乙烯修饰的Pauson-Khand反应的开发及在（+）-taylorione的全合成中的利用

  摘要：

  描述了与气态烯烃乙烯一起使用的两种互补的Pauson-Khand环合方案。这些N-氧化物促进的反应（10个实施例）显示在温和的高压釜条件下或更方便地在大气压下进行。所开发的方法已被用作倍半萜（+）-taylorione的全合成中的关键转化，这已经可以从容易获得的（+）-2-carene中以良好的总收率实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00259-1

文献信息

• Total synthesis of (+)-taylorione utilising modified Pauson–Khand reaction methodology
  作者：Craig Johnstone、William J. Kerr、Udo Lange

  DOI：10.1039/c39950000457

  日期：——

  A total synthesis of the sesquiterpene, (+)-taylorione 1 starting from (+)-2-carene is described; the key synthetic transformation is achieved in high yield by application of developed Pauson–Khand reaction techniques for gaseous olefins.

  描述了以（+）-2-烯为起始的倍半萜烯（+）-taylorione 1的全合成。通过应用针对气体烯烃的发达的Pauson-Khand反应技术，可以实现高收率的关键合成转化。
• Detection, synthesis and absolute configuration of (+)-nortaylorione, a new terpene from Artemisia annua
  作者：C.M de Oliveira、V.L Ferracini、M.A Foglio、A de Meijere、A.J Marsaioli

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00169-9

  日期：1997.6

  Nortaylorione a new nor-sesquiterpene, was identified among minor components of Artemisia annua (hybrid plants) essential oil. Its relative and absolute configurations were determined by GC and GC/MS equipped with a chiral column and coinjecting the essential oil with synthetic standards (racemic and homochiral), obtained in a few steps from commercial reagents. Pauson-Khand reaction was used as the key reaction in both synthetic pathways. The new natural product, named (+)-nortaylorione, is the (1'S)-cis-2-[2',2'-dimethyI-3'-(3 ''-butanon-l ''-yl)-cyclopropyl]2-cyclopenten-1-one. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.