N-(tert-butyloxycarbonyl)-8-(aminomethyl)quinoline | 1380204-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-8-(aminomethyl)quinoline
• 英文别名: tert-butyl (quinolin-8-ylmethyl)carbamate；tert-butyl N-(quinolin-8-ylmethyl)carbamate
• CAS: 1380204-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: SWAICSJZZUEZTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-8-(aminomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-叔丁氧羰基（BOC）胺化通过定向Ç ？H键活化

  摘要：

  ñ -叔丁氧羰基叠氮化物（BocN 3）被证明是用于定向引进一种高效和经济的来源Ñ -Boc保护的氨基转化成噻吩并苯核。2-吡啶-2-基噻吩（10个实例）的胺化产率为52–88％。对于各种苯的胺化（10个实例），记录的收率在54％至99％之间，而带有吸电子基团的底物的反应性得到了改善。该反应被用于吲哚喹啉碱生物碱喹多啉和隐肾上腺素的短总合成。Boc保护基的轻松去除是合成成功的关键。反应范围扩大到C（sp 3）H键胺化和2-苯基恶唑啉的胺化。对于2-吡啶-2-基苯胺的胺化，动力学氘同位素效应确定为2.0。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600410

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Boc-Protected Aminomethyltrifluoroborate with Aryl and Hetaryl Mesylates
  作者：Gary A. Molander、Inji Shin

  DOI：10.1021/ol301221p

  日期：2012.6.15

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions were studied with potassium Boc-protected aminomethyltrifluoroborate through C-O activation of various mesylate derivatives to afford the corresponding products in moderate to good yields.