7-chloro-1-nitro-3-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine | 526211-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-chloro-1-nitro-3-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 7-Chloro-1-nitro-3-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine
• CAS: 526211-30-3
• 化学式: C₁₃H₆ClF₃N₂O₂S
• 分子量: 346.717
• InChiKey: VJSMJPVKLITADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-nitro-3-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-chloro-3-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-INFECTIVE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种具有公式I的杂环化合物，可用作抗感染剂。本发明还涉及通过给予这些化合物来治疗感染的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2017222466A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯噻吩 、 4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到7-chloro-1-nitro-3-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  1- 和 3- 氯-吩噻嗪的合成

  摘要：

  吩噻嗪是通过 Smiles 重排通过 2-氨基-3/5 氯苯硫醇与卤代硝基苯反应合成的。当 Smiles 重排发生原位时，在卤素的两个邻位都具有硝基的卤代硝基苯直接产生吩噻嗪。在卤素邻位具有硝基的卤代硝基苯产生 2-氨基-2'-硝基二苯硫醚，其在与 90% 甲酸的甲酰化作用下产生 2-甲酰氨基-2'-硝基二苯硫醚，其经历 Smiles 重排以提供吩噻嗪。介绍 吩噻嗪显示出显着的药理/生物活性 (1,2)。它们被用作精神安定剂 (3)、镇静剂 (4)、镇痛剂 (5)、抗组胺剂 (6) 等。它们还显示出显着的抗肿瘤活性 (7,8,9,10)。吩噻嗪核中取代模式的轻微改变会导致生物活性的显着差异。因此，它激发了我们合成迄今为止未知的吩噻嗪以寻找更好的药物的兴趣。结果与讨论 2-氨基-3/5-氯苯硫醇采用别处报道的方法(1 l,12)水解裂解制备2-氨基-3/5-氯苯硫醇合成了标题吩噻嗪类化合物(1

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.5.447

文献信息

• SYNTHESIS OF SULFONES OF 4H-1,4-BENZOTHIAZINES AND PHENOTHIAZINES
  作者：Gulshan Kumar、Vandana Gupta、D. C. Gautam、R. R. Gupta

  DOI：10.1080/10426500490466931

  日期：2004.10.1

  Conversion of 5/7-chloro-4H-1,4-benzothiazines and 1/3-chlorophenothiazines into sulfones is reported. The 5/7-chloro-4H-1,4-benzothiazines were synthesized by the condensation and oxidative cyclization of 2-amino 3/5-chlorobenzenethiol with β diketones in DMSO. The phenothiazines have been synthesized via Smiles rearrangement by the reaction of 2-amino-3/5-chlorobenzenethiol with halonitrobenzenes

  据报道，5/7-氯-4H-1,4-苯并噻嗪和 1/3-氯吩噻嗪转化为砜。5/7-氯-4H-1,4-苯并噻嗪是通过2-氨基3/5-氯苯硫醇与β二酮在DMSO中缩合和氧化环化合成的。吩噻嗪是通过 Smiles 重排通过 2-氨基-3/5-氯苯硫醇与卤代硝基苯反应合成的。4H-1,4-苯并噻嗪和吩噻嗪砜是通过在冰醋酸中用 30% 的过氧化氢氧化苯并噻嗪和吩噻嗪制备的。所有合成化合物的结构均已通过 IR 和 NMR 光谱研究得到证实。
• Anti-infective heterocyclic compounds and uses thereof
  申请人：Bioimics AB

  公开号：US11130741B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention relates to heterocyclic compounds of Formula I useful as anti-infective agents. The present invention further relates to a method of treating an infection by administering such compounds, and to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及可用作抗感染剂的式Ⅰ杂环化合物。本发明还涉及通过施用此类化合物治疗感染的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。
• ANTI-INFECTIVE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bioimics AB

  公开号：EP3475277B1

  公开（公告）日：2021-10-20