(1S,4R)-1-{[(1R,4S,7R,8R)-7,8-dihydroxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]carbonyl}-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 1228296-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-1-{[(1R,4S,7R,8R)-7,8-dihydroxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]carbonyl}-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1228296-57-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: WNHNBVQCNKZAQL-VRXLOQIESA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-{[(1R,4S,7R,8R)-7,8-dihydroxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]carbonyl}-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(1S,4R)-1-{[(3aR,4R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-(epoxyimino)-1,3-benzodioxol-8-yl]carbonyl}-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过掩蔽的邻苯醌与同手性亚硝基亲二烯物的杂Diels-Alder反应策略合成光学纯的Conduramines

  摘要：

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol100840n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-1-{[(3aS,4R,7S,7aR)-7a-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-(epoxyimino)-1,3-benzodioxol-8-yl]carbonyl}-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到(1S,4R)-1-{[(1R,4S,7R,8R)-7,8-dihydroxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]carbonyl}-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过掩蔽的邻苯醌与同手性亚硝基亲二烯物的杂Diels-Alder反应策略合成光学纯的Conduramines

  摘要：

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol100840n