Pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>-2-dodecanol | 128737-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>-2-dodecanol
• 英文别名: pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>dodecan-2-ol；Pentacyclo[6.4.0.02,6.03,10.05,9]dodecan-5-ol
• CAS: 128737-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VBKMZQLAXLDTQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>-2-dodecanol 在 Ra-Ni sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>dodecane
  参考文献：
  名称：

  五环[6.4.0.02,6.05,9.04,12]十二烷衍生物的完整1H和13C NMR谱归属及五环[6.4.0.02,6.03,11.05,9]十二烷的结构解析

  摘要：

  用浓硫酸处理五环[6.4.0.02,6.05,9.04,12]十二烷-2-醇，主要产物为重排烃五环[6.4.0.02,6.03,11.05,9]十二烷。高场 1H 和 13C NMR 技术被用于这两种和相关化合物的不同 NMR 共振的结构解析和归属。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310611
• 作为产物：
  描述：

  Pentacyclo<6.4.0.0^2,7.0^3,11.0^6,10>dodecane-9,12-dione 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到Pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>-2-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  的克莱门森还原五环的[6.4.0.0 2，7 0.0 3，11 0.0 6，10 ]十二烷-9,12-二酮

  摘要：

  的克莱门森还原五环的[6.4.0.0 2，7 0.0 3，11 0.0 6，10 ] =十二烷-9,12-二酮意外导致五环[6.4.0的形成。0 2，6 0.0 5，9 0.0 4，12 ] -2-十二烷醇和五环[6.4.0.0 2，7 0.0 3，11 0.0 6，10 ] =核桃甘蔗-1,8-二醇作为主要产品。四环[6.4.0.0 5，9 0.0 4 12通过广泛的1 H和13 C nmr研究阐明了Clemmensen产品的副产品结构，从而获得了十二烷-2,7-二酮及其相应的半缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85443-0

文献信息

• The influence of hydrate formation on the Clemmensen reduction of pentacyclo [5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione and pentacyclo[6.4.0.02,7.03,11.06,10]dodecane-9,12-dione
  作者：Frans J.C. Martins、Agatha M. Viljoen、Marinda Coetzee、Louis Fourie、Philuphus L. Wessels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96209-x

  日期：1991.11

  Hydration of pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione led to the formation of a mixture of a geminal diol (80%) and a transannular hydrate (20%) and not to only the latter as previously accepted. Compounds with smaller intercarbonylic distances formed only transannular hydrates which promoted rearrangement reactions during Clemmensen reduction. The trans= annular hydrate of pentacyclo[6.4.0.02

  五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮的水合导致双酚（80％）和跨环水合物（20％）的混合物形成），而不仅限于先前接受的后者。羰基间距离较小的化合物仅形成跨环的水合物，在Clemmensen还原过程中会促进重排反应。五环[6.4.0.0 2,7 .0 3,11 .0 6,10 ]十二烷-9,12-二酮的反式环状水合物生产的五环[6.4.0.0 2,6 .0 5,9 .0 4， 12 ] -2-十二烷醇。
• The clemmensen reduction of pentacyclo [6.4.0.02,7.03,11.06,10]dodecane-9,12-dione
  作者：F.J.C. Martins、L. Fourie、H.J. Venter、P.L. Wessels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85443-0

  日期：1990.1

  The Clemmensen reduction of pentacyclo[6.4.0.02,7.03,11.06,10]= dodecane-9,12-dione unexpectedly led to the formation of pentacyclo[6.4.0. 02,6.05,9.04,12]-2-dodecanol and pentacyclo[6.4.0.02,7.03,11.06,10]dode= cane-1,8-diol as main products. Tetracyclo[6.4.0.05,9.0412dodecane-2,7-dione and its corresponding hemiacetal were obtained as byproduc structures of the Clemmensen products were elucidated

  的克莱门森还原五环的[6.4.0.0 2，7 0.0 3，11 0.0 6，10 ] =十二烷-9,12-二酮意外导致五环[6.4.0的形成。0 2，6 0.0 5，9 0.0 4，12 ] -2-十二烷醇和五环[6.4.0.0 2，7 0.0 3，11 0.0 6，10 ] =核桃甘蔗-1,8-二醇作为主要产品。四环[6.4.0.0 5，9 0.0 4 12通过广泛的1 H和13 C nmr研究阐明了Clemmensen产品的副产品结构，从而获得了十二烷-2,7-二酮及其相应的半缩醛。
• Complete1H and13C NMR spectral assignment of pentacyclo [6.4.0.02,6.05,9.04,12]dodecane derivatives and structure elucidation of pentacyclo [6.4.0.02,6.03,11.05,9]dodecane
  作者：F. J. C. Martins、G. H. Coetzee、L. Fourie、H. J. Venter、A. M. Viljoen、P. L. Wessels

  DOI：10.1002/mrc.1260310611

  日期：1993.6

  12]dodecane‐2‐ol with concentrated sulphuric acid produced the rearranged hydrocarbon pentacyclo[6.4.0.02,6.03,11.05,9]dodecane as the main product. High‐field 1H and 13C NMR techniques were used in the structure elucidation and assignment of the different NMR resonances of these two and related compounds.

  用浓硫酸处理五环[6.4.0.02,6.05,9.04,12]十二烷-2-醇，主要产物为重排烃五环[6.4.0.02,6.03,11.05,9]十二烷。高场 1H 和 13C NMR 技术被用于这两种和相关化合物的不同 NMR 共振的结构解析和归属。