Pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>-2-dodecanol | 128737-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>-2-dodecanol
• 英文别名: pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>dodecan-2-ol；Pentacyclo[6.4.0.02,6.03,10.05,9]dodecan-5-ol
• CAS: 128737-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VBKMZQLAXLDTQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>-2-dodecanol 在 Ra-Ni sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>dodecane
  参考文献：
  名称：

  五环[6.4.0.02,6.05,9.04,12]十二烷衍生物的完整1H和13C NMR谱归属及五环[6.4.0.02,6.03,11.05,9]十二烷的结构解析

  摘要：

  用浓硫酸处理五环[6.4.0.02,6.05,9.04,12]十二烷-2-醇，主要产物为重排烃五环[6.4.0.02,6.03,11.05,9]十二烷。高场 1H 和 13C NMR 技术被用于这两种和相关化合物的不同 NMR 共振的结构解析和归属。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310611
• 作为产物：
  描述：

  Pentacyclo<6.4.0.0^2,7.0^3,11.0^6,10>dodecane-9,12-dione 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到Pentacyclo<6.4.0.0^2,6.0^5,9.0^4,12>-2-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  的克莱门森还原五环的[6.4.0.0 2，7 0.0 3，11 0.0 6，10 ]十二烷-9,12-二酮

  摘要：

  的克莱门森还原五环的[6.4.0.0 2，7 0.0 3，11 0.0 6，10 ] =十二烷-9,12-二酮意外导致五环[6.4.0的形成。0 2，6 0.0 5，9 0.0 4，12 ] -2-十二烷醇和五环[6.4.0.0 2，7 0.0 3，11 0.0 6，10 ] =核桃甘蔗-1,8-二醇作为主要产品。四环[6.4.0.0 5，9 0.0 4 12通过广泛的1 H和13 C nmr研究阐明了Clemmensen产品的副产品结构，从而获得了十二烷-2,7-二酮及其相应的半缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85443-0

文献信息

• The influence of hydrate formation on the Clemmensen reduction of pentacyclo [5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione and pentacyclo[6.4.0.02,7.03,11.06,10]dodecane-9,12-dione
  作者：Frans J.C. Martins、Agatha M. Viljoen、Marinda Coetzee、Louis Fourie、Philuphus L. Wessels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96209-x

  日期：1991.11

  Hydration of pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione led to the formation of a mixture of a geminal diol (80%) and a transannular hydrate (20%) and not to only the latter as previously accepted. Compounds with smaller intercarbonylic distances formed only transannular hydrates which promoted rearrangement reactions during Clemmensen reduction. The trans= annular hydrate of pentacyclo[6.4.0.02

  五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮的水合导致双酚（80％）和跨环水合物（20％）的混合物形成），而不仅限于先前接受的后者。羰基间距离较小的化合物仅形成跨环的水合物，在Clemmensen还原过程中会促进重排反应。五环[6.4.0.0 2,7 .0 3,11 .0 6,10 ]十二烷-9,12-二酮的反式环状水合物生产的五环[6.4.0.0 2,6 .0 5,9 .0 4， 12 ] -2-十二烷醇。