顺-11-甲基-2-十二碳烯酸 | 677354-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺-11-甲基-2-十二碳烯酸
• 英文名称: (Z)-11-methyldodec-2-enoic acid
• 英文别名: cis-11-methyl-2-dodecenoic acid；diffusible signal factor；DSF
• CAS: 677354-23-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: SNTXNGAQYNSTHI-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：30 mg/ml；乙醇：30 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:8): .5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H411

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 顺-11-甲基-2-十二碳烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到(Z)-11-methyl-N-(phenylsulfonyl)dodec-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃拉链反应合成群体感应分子扩散信号因子

  摘要：

  描述了群体感应分子可扩散信号因子的简明合成方法的发展。该路线利用炔烃拉链反应形成关键的末端炔烃中间体。此处概述的化学方法也可用于制备可扩散信号因子的顺式不饱和类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.071
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 111.0h， 生成 顺-11-甲基-2-十二碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃拉链反应合成群体感应分子扩散信号因子

  摘要：

  描述了群体感应分子可扩散信号因子的简明合成方法的发展。该路线利用炔烃拉链反应形成关键的末端炔烃中间体。此处概述的化学方法也可用于制备可扩散信号因子的顺式不饱和类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.071
• 作为试剂：
  描述：

  CRVDLQGWRRCRR-NH₂ 在 顺-11-甲基-2-十二碳烯酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 C₆₉H₁₁₇N₃₁O₁₆S₂
  参考文献：
  名称：

  PDTAC：GPX4 的靶向光降解引发铁死亡和有效的抗肿瘤免疫

  摘要：

  蛋白质的靶向降解，特别是那些被认为不可成药或难以成药的蛋白质，引起了广泛关注，以开发新的治疗策略。谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4) 是调节铁死亡的关键酶，目前只是共价抑制剂的靶点。在这里，我们开发了一种有针对性的光解方法，并实现了 GPX4 的有效降解。通过将临床批准的光敏剂（维替泊芬）与非抑制性 GPX4 靶向肽结合来合成光降解靶向嵌合体 (PDTAC)。这些嵌合体在红光照射下选择性地降解细胞裂解物和活细胞中的靶蛋白。GPX4 的靶向光解导致恶性癌细胞中的主要铁死亡细胞死亡。而且，由 PDTAC 产生的垂死细胞在体外表现出强大的免疫原性，并在体内有效地引发抗肿瘤免疫。因此，我们的方法提供了一种基于非共价结合诱导 GPX4 功能障碍并特异性触发免疫原性铁死亡的新方法，这可能会促进铁死亡在癌症免疫治疗中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00855

文献信息

• Modulation of antibiotic sensitivity and biofilm formation in Pseudomonas aeruginosa by interspecies signal analogues
  作者：Shi-qi An、Julie Murtagh、Kate B. Twomey、Manoj K. Gupta、Timothy P. O’Sullivan、Rebecca Ingram、Miguel A. Valvano、Ji-liang Tang

  DOI：10.1038/s41467-019-10271-4

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa, a significant opportunistic pathogen, can participate in inter-species communication through signaling by cis-2-unsaturated fatty acids of the diffusible signal factor (DSF) family. Sensing these signals leads to altered biofilm formation and increased tolerance to various antibiotics, and requires the histidine kinase PA1396. Here, we show that the membrane-associated sensory input domain of PA1396 has five transmembrane helices, two of which are required for DSF sensing. DSF binding is associated with enhanced auto-phosphorylation of PA1396 incorporated into liposomes. Further, we examined the ability of synthetic DSF analogues to modulate or inhibit PA1396 activity. Several of these analogues block the ability of DSF to trigger auto-phosphorylation and gene expression, whereas others act as inverse agonists reducing biofilm formation and antibiotic tolerance, both in vitro and in murine infection models. These analogues may thus represent lead compounds to develop novel adjuvants improving the efficacy of existing antibiotics.

  摘要：铜绿假单胞菌是一种重要的机会性病原体，通过DSF家族的 -2-不饱和脂肪酸信号参与物种间通信。感知这些信号会导致生物膜形成的改变和对各种抗生素的耐受性增加，并且需要组氨酸激酶PA1396。在这里，我们展示了PA1396的膜相关感受输入结构域具有五个跨膜螺旋，其中两个是DSF感知所必需的。DSF结合与PA1396自体磷酸化增强有脂质体中的PA1396相关。此外，我们检查了合成DSF类似物调节或抑制PA1396活性的能力。其中几种类似物阻止DSF触发自体磷酸化和基因表达的能力，而其他类似物作为逆向激动剂减少生物膜形成和抗生素耐受性，无论是在体外还是在小鼠感染模型中。这些类似物可能代表了开发新型辅助剂的先导化合物，从而提高现有抗生素的有效性。
• [EN] INHIBITORS OF YEAST FILAMENTOUS GROWTH AND METHOD OF THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CROISSANCE FILAMENTEUSE DE LA LEVURE ET PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2005034933A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The invention broadly relates to the use of α, β-unsaturated fatty acids to inhibit the filamentous growth of fungi and yeasts and to a method for producing same. In particular the invention relates to the use of optionally substituted C8 to C15 α, β-unsaturated fatty acids or salts, esters or amides thereof for inhibiting or retarding the yeast-to-mycelium transition of organisms having a dimorphic life cycle.

  本发明广泛涉及使用α，β-不饱和脂肪酸来抑制真菌和酵母的丝状生长，并提供一种生产它们的方法。特别地，本发明涉及使用选择性取代的C8至C15α，β-不饱和脂肪酸或其盐、酯或酰胺来抑制或延缓具有二态生命周期的生物的酵母菌丝转化。
• Cell-free expression system for the detection of bacterial biofilms
  申请人：Freemont Paul

  公开号：US20100021942A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Provided is a cell-free expression system and method for its use for detecting the presence of a bacterial biofilm on a surface, wherein the film comprises a) an exogenous quorum sensing protein or an exogenous nucleic acid sequence coding for a quorum sensing protein capable of selectively binding to a bacterial signaling molecule; and b) an exogenous nucleic acid sequence comprising a promoter operably linked to a nucleic acid sequence coding for a marker protein, wherein the promoter is regulated by the binding of the quorum sensing protein to the bacterial signaling molecule. Further provided is an aerosol formulation, as well as an adhesive bandage, each of which may be used for detecting the presence of a bacterial biofilm on a surface, comprising the disclosed cell free expression system and methods therefor.

  提供了一种无细胞表达系统及其使用方法，用于检测表面上细菌生物膜的存在，其中膜包括a）外源性定量感应蛋白或编码定量感应蛋白的外源性核酸序列，其能够选择性地结合到细菌信号分子；以及b）包括可操作地连接到编码标记蛋白的核酸序列的启动子的外源性核酸序列，其中启动子由定量感应蛋白与细菌信号分子的结合调节。此外，还提供了气雾剂配方以及粘合绷带，每种都可以用于检测表面上的细菌生物膜，包括所述的无细胞表达系统及其方法。
• ENGINEERED ELECTRODE FOR ELECTROBIOCATALYSIS AND PROCESS TO CONSTRUCT THE SAME
  申请人：INDIAN OIL CORPORATION Ltd.

  公开号：EP3647434A1

  公开（公告）日：2020-05-06

  The present disclosure provides a ready-to-use bio-electrode stable for long term storage and a process of constructing the same. The process for construction of bio-electrode for electro-biocatalysis comprising of: selection of an electro-active bacteria; enrichment of said electro-active bacteria in a nutrient rich medium; separation of said electro-active bacterial cells from said nutrient rich medium; selection of an electrode material; surface modification of said electrode material; layering the surface modified electrode material with conductive material; layering the surface modified electrode material with an electro-active bacterial cells along with biofilm inducing agents and stabilizing agents; conditioning the electro-active bacterial cells layered electrode; incubating the electrode obtained with an immobilizing agent along with conductive material; and conditioning the electrode with micronutrients to obtain a bio-electrode.

  本公开提供了一种可长期稳定储存的即用型生物电极及其构建工艺。用于电生物催化的生物电极的构建过程包括选择电活性细菌； 在富含营养物质的培养基中富集所述电活性细菌； 从所述富含营养物质的培养基中分离所述电活性细菌细胞； 选择电极材料； 对所述电极材料进行表面改性； 在经表面改性的电极材料上铺设导电材料；将表面改性电极材料与电活性细菌细胞以及生物膜诱导剂和稳定剂一起分层；调节电活性细菌细胞分层电极；将获得的电极与固定剂和导电材料一起培养；以及用微量营养素调节电极以获得生物电极。
• Method of making coated articles
  申请人：THE SECANT GROUP, LLC

  公开号：US10329448B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  A method of preparing a coated article includes providing an article and coating a surface of the article with a polymeric composition comprising poly(glycerol sebacate). In some embodiments, the composition is a poly(glycerol sebacate) copolymer.

  制备涂层制品的方法包括提供一种制品，并用包含聚（甘油癸二酸酯）的聚合物组合物涂覆该制品的表面。在某些实施例中，该组合物是一种聚（甘油癸二酸酯）共聚物。