(Z)-11-tetradecenoic acid | 79039-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-11-tetradecenoic acid
• 英文别名: cis-Tetradec-11-enoic acid；(Z)-tetradec-11-enoic acid
• CAS: 79039-46-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: FWWOMPFHMRPXIH-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-11-tetradecenoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-10-tridecenyl trifluoromethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Antagonism of Pheromone Response of Ostrinia nubilalis Males and Implications on Behavior in the Laboratory and in the Field

  摘要：

  The antagonistic effect on the pheromone response and catabolism of male European corn borers, Ostrinia nubilatis, by several trifluoromethyl ketones is reported. (Z)-11-Tetradecenyl trifluoromethyl ketone (Z11-14:TFMK), the most closely related analogue of the main component of the pheromone, elicits a remarkable disruptive effect on close approach and source contact of males flying to a source baited with mixtures of the pheromone and the antagonist in 5:1 and 10:1 ratios. In this experiment, the male displayed an erratic flight track with frequent counter turns and intersections with the plume. In the field, the TFMK significantly lowered the number of males caught when mixed with the pheromone in a 10:1 ratio in comparison with the natural attractant. The compound was also a good inhibitor of the antennal esterase of the insect with a IC50 value of 0.28 muM. The homologous (Z)-10-tridecenyl trifluoromethyl ketone, with one carbon less in the chain, also elicited an antagonistic effect in the wind tunnel, but in the field, the results were not conclusive. The effect induced was lower than the one displayed by Z11-14:TFMK including the activity as the esterase inhibitor (IC50 value of 7.55 muM). The saturated tetradecyl trifluoromethyl ketone, tetradecyltrifluoropyruvamide, and (Z)-11-2-thiatetradecenyl trifluoromethyl ketone resulted completely inactive. The results obtained in conjunction to the previously shown low toxicity to mice by related trifluoromethyl ketones provide new important data for the putative utilization of these chemicals as new pest control agents.

  DOI：

  10.1021/jf048994q
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (Z)-11-tetradecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展支链脂肪酸的构效关系：不饱和度和支链基团大小对抗癌活性的影响。

  摘要：

  支链脂肪酸（BCFA）是一类具有良好抗癌活性的脂肪酸。BCFA 13-甲基十四烷酸（13-MTD）在体内抑制肿瘤生长而无毒性，但功效受限于中等效力，这是所有已知BCFA共有的特性。BCFAs的作用机理尚未完全阐明，在缺乏明确定义的靶标的情况下，BCFA效能的优化必须依赖于结构-活性关系。我们目前对促进BCFA抗癌活性的结构特征的理解受到所报道的BCFA的低结构多样性的限制。本研究的目的是研究两种新的结构修饰-不饱和和支链基团大小-对BCFA活性的影响。因此，饱和和顺式的同源序列合成了带有甲基，乙基，丙基和丁基支化基团的-Δ11不饱和BCFA，并在体外针对三种人类癌细胞系进行了筛选。将新BCFA的效力与13-MTD和带有顺式-Δ11双键的直链单未饱和脂肪酸（MUFA）进行了比较。出现的主要发现是，BCFA的抗癌活性受到较大分支基团的不利影响，但通过在BCFA烷基链中引入顺式-Δ11双键而显着

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104952

文献信息

• Substrate specificity of acetyltransferase and reductase enzyme systems used in pheromone biosynthesis by Asian corn borer,Ostrinia furnacalis
  作者：Cheng-Hua Zhao、Fang Lu、Marie Bengtsson、Christer Löfstedt

  DOI：10.1007/bf02035148

  日期：1995.10

  tested fatty alcohols indicated that the acetyltransferase has a low substrate specificity. Most of the corresponding tetradecenoic acids could also be converted to the respective acetates. However, very different conversion rates among the tested fatty acids demonstrated that the reductase system has a higher substrate specificity than the acetyltransferase. The conversion rates of mostE isomers were

  通过局部应用信息素腺体的前体，在体内研究了乙酰转移酶和还原酶系统在信息素生物合成中使用的 Ostrinia furnacalis (Lepidoptera: Pyralidae) 的底物特异性。每个十四烯醇，双键位置（从 7 到 13）和双键的几何形状不同，都被乙酰转移酶转化为相应的乙酸盐。所有测试的脂肪醇转化率的相似性表明乙酰转移酶具有低底物特异性。大多数相应的十四碳烯酸也可以转化为相应的乙酸酯。然而，测试的脂肪酸之间非常不同的转化率表明还原酶系统比乙酰转移酶具有更高的底物特异性。大多数 E 异构体的转化率高于相应的 Z 异构体的转化率，但 (Delta)-11-十四碳烯酸除外，其中更多的 Z 异构体转化为产物。饱和十四烷酸以高速率转化为相应的乙酸盐；较短的同系物十三烷酸的转化率较低 (56%)，而较长的同系物十五烷酸和十六烷酸各自的乙酸酯的转化率是微不足道的 (<5%)。本研究的结果表
• Verfahren und Mittel zur Bekämpfung des einbindigen Traubenwicklers Eupoecilia ambiquella
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0250859A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  Mittel zur Bekämpfung des einbindigen Traubenwicklers Eupoecilia ambi­guella mittels der Verwirrungsmethode, enthaltend Z-9-Dodecenylacetat (I) und E-9-Dodecenylacetat (II) im Gewichtsverhältnis 100:1 bis 1:100, sowie gegebenenfalls übliche Hilfsmittel, Zusatzstoffe und herstellungsbedingte Verunreinigungen und ein Verfahren zur Bekämpfung des einbindigen Trau­benwicklers mittels der Verwirrungsmethode.

  用混淆法控制单簇葡萄浆果夜蛾 Eupoecilia ambiguella 的药剂，含有重量比为 100:1 至 1:100 的 Z-9-dodecenyl acetate (I) 和 E-9-dodecenyl acetate (II)，以及可选的常规助剂、添加剂和与生产相关的杂质，以及用混淆法控制单簇葡萄浆果夜蛾的工艺。
• Wirkstoff enthaltendes Mittel für den Pflanzenschutz
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0281918A2

  公开（公告）日：1988-09-14

  Wirkstoff enthaltendes Mittel für den Pflanzenschutz auf der Grundlage eines polymeren Trägers mit einem daran adsorbierten, darin gelösten oder sonst verbundenen Wirkstoff, der als polymeren Träger ein makroporöses vernetztes, vorzugsweise Styrol enthaltendes Polymer mit einer solchen Teilchengröße enthält, daß es durch ein übliches Gerät zum Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln verteilt werden kann, wobei der Wirkstoff durch Aufsaugen in den Träger aufgenommen ist.

  含活性物质的植物保护剂，以吸附、溶解或以其他方式结合活性物质的聚合物载体为基础，该聚合物载体含有大孔交联聚合物，最好含有苯乙烯，其粒度可通过传统的植物保护剂施用设备进行分配，活性物质通过吸力被吸收到载体中。
• Schädlingsbekämpfung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0376888A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  Mittel zur Bekämpfung schädlicher Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina enthaltend als biologisch wirksame Komponenten a) eine das Verhalten der Schädlinge verändernde Substanz und b) mindestens eine pestizid wirksame Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass die biologisch wirksamen Komponenten in einer fliessfähigen bzw. viskosen, zur Verteilung in Form von an einer Unterlage haftenden Tröpchen bzw. tropfenähnlichen Bereichen geeigneten, lichtgeschützten, wasserbeständigen und bewitterungsfesten, nicht aushärtenden Matrix enthalten sind, durch die die verhaltensverändernde Substanz vor UV-Strahlung geschützt wird und aus der sie in biologisch wirksamer Menge über einen längeren Zeitraum hinweg verzögert freigesetzt wird, und dass die pestizid wirksame Verbindung von den zu bekämpfenden Schädlingen von der Oberfläche der Tröpfchen bzw. tropfenähnlichen Bereiche in pestizid wirksamer Menge aufgenommen werden kann; sowie ein Verfahren zur Bekämpfung der genannten Schädlinge, insbesondere pflanzen­schädigender Insekten.

  用于控制有害昆虫和 Akarina 目昆虫的制剂，其生物活性成分包括 a) 能改变害虫行为的物质，以及 b) 至少一种杀虫活性化合物、 特点是生物活性成分以流动或粘稠的浅色形式存在，适合以液滴或液滴状区域的形式附着在基质上。液滴状区域，适合以液滴或液滴状区域的形式分布，粘附在基质上，避光、防水、耐候、不硬化，通过这些区域，改变行为的物质可免受紫外线辐射，并以生物有效量的延迟方式在较长时间内从这些区域中释放出来，农药活性化合物从液滴或液滴状区域的表面被待控制的害虫释放成农药活性杀虫剂。这些液滴或液滴状区域中含有杀虫剂有效量的杀虫剂活性化合物；以及控制所述害虫，特别是植物危害性昆虫的方法。
• Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0721735A1

  公开（公告）日：1996-07-17

  Neue Schädlingsbekämpfungsmittel, die mindestens einen pestiziden Wirkstoff, mindestens eine Signalsubstanz, mindestens einen flüssigen, mit Wasser nur wenig mischbaren UV-Absorber, mindestens ein aushärtendes Polymer, das nach dem Trocknen der Formulierung Schwammstruktur aufweist oder einen porösen Film bildet, mindestens eine oberflächenaktive Substanz und gegebenenfalls Zusatzstoffe enthalten und nach der Applikation trocknen und aushärten, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Mittel und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und unerwünschten Vertretern der Ordnung Acarina.

  新农药 至少一种杀虫活性成分、 至少一种信号物质 至少一种液态紫外线吸收剂，只能与水轻微混溶、 至少一种具有海绵结构或在制剂干燥后形成多孔薄膜的固化聚合物、 至少一种表面活性物质 添加剂 并在使用后进行干燥和固化、 制备新组合物的工艺及其用于防治昆虫和蛔虫目的不良成员。