[3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 148404-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 148404-65-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: ZNGLYTGGTGROCG-RBRCJPGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 四丙基高钌酸铵 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 [3-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iodonium ion-assisted synthesis of a haptenic tetrasaccharide fragment corresponding to the inner cell-wall glycopeptidolipid of Mycobacterium avium serotype 4

  摘要：

  Condensation of ethyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside with ethyl 3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-methyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside in the presence of iodonium di-sym-collidine perchlorate afforded exclusively ethyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-methyl-alpha-L-fucopyranosyl)-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside. This disaccharide derivative was extended at C-1 with 3-benzyloxycarbonylaminopropyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-alpha-L-talopyranoside, using N-iodosuccinimide and triflic acid as the catalyst, to furnish 3-benzyloxycarbonylaminopropyl 6-deoxy-2-O[2,4-di-O-benzoyl-3-O-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-methyl-alpha-L-fucopyranosyl)-alpha-L-rhamnopyranosyl]-3,4-0-isopropylidene-alpha-L-talopyranoside (20). Selective removal of the chloroacetyl group from 20, followed by condensation with ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside in the presence of the same thiophilic promoter, yielded a fully protected tetrasaccharide derivative. Deprotection of the latter gave the target compound 3-aminopropyl 6-deoxy-2-O-{3-O-[2-O-methyl-(4-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-alpha-L-fucopyranosyl]-alpha-L-rhamnopyranosyl}alpha-L-talopyranoside (1).

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80102-k
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌19A荚膜多糖的三糖重复单元衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  肺炎链球菌（SP）是与多种疾病相关的常见人类病原体，并且它仍然是导致全球范围内尤其是儿童死亡和发病的主要原因。而且，SP与耐药性越来越相关。因此，针对病原体的疫苗接种可能是克服其对人类健康的威胁的重要策略。在这种情况下，揭示SP免疫反应性的分子决定因素可能与治疗分子作为疫苗成分的新型分子的开发有关。血清群19包括免疫交叉反应性19F，19A，19B和19C型，它占主要由血清型19F和19A引起的侵袭性肺炎球菌疾病的比例很高。在此，我们报道了SP 19A的三糖重复单元的氨基丙基衍生物的合成和生物学评估。基于构成最终三糖的三种单糖之间的不同连接，我们比较了两种不同的合成策略，从而确定了制备三糖的最佳方法。三糖重复单元的合成可及性为开发更复杂的生物聚合物以及糖缀合物奠定了基础。我们还评估了三糖对19A和19F血清的结合亲和力，并讨论了三糖单元的化学性质与生物学活性之间的关系。三糖重复单元的合成可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.016