4-methylbenzene oxide | 19261-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4-methylbenzene oxide
• 英文别名: 5,6-epoxy-2-methyl-cyclohexa-1,3-diene；4-Methyl-1,2-dihydro-1,2-epoxybenzol；3-Methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
• CAS: 19261-77-9
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: DLKNDBSUYCTFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzene oxide 在 咪唑 、 Lipase TL 、 氧气 、 rose bengal 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 168022.0h， 生成 [(1S,2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  简洁合成植物生长调节剂可可碱。

  摘要：

  由二氢甲苯分四个步骤合成了一种植物生长调节剂可可碱，可在长时间不诱导的条件下生产马铃薯块茎。

  DOI：

  10.1021/jf0500637
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,4-环己二烯 在 urea hydrogen peroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-methylbenzene oxide
  参考文献：
  名称：

  简洁合成植物生长调节剂可可碱。

  摘要：

  由二氢甲苯分四个步骤合成了一种植物生长调节剂可可碱，可在长时间不诱导的条件下生产马铃薯块茎。

  DOI：

  10.1021/jf0500637

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Methylbenzene Oxide and 1-Methylbenzene Oxide, and 1H-NMR Data for Diels-Alder Adducts of Three Methylbenzene Oxides with 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione.
  作者：Kazuhiro NOJIMA、Chiho ISOGAMI、Masaaki HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.41.2106

  日期：——

  Diels-Alder reaction of methyl-substituted 1, 3-butadienes (1) with 1, 2-dibromoethylene gave dibromomethylcyclo-hexenes (2), which were subjected to epoxidation, followed by dehydrobromination of the resultant dibromo oxides (3) to afford 3-methylbenzene oxide (4a) and 1-methylbenzene oxide (4b). However, 4-methylbenzene oxide (4c) could not be obtained in this way.

  甲基取代的1,3-丁二烯（1）与1,2-二溴乙烯的Diels-Alder反应生成二溴甲基环己烯（2），然后对生成的二溴氧化物（3）进行环氧化，再进行去溴化反应，得到3-甲基苯氧化物（4a）和1-甲基苯氧化物（4b）。然而，无法通过这种方法获得4-甲基苯氧化物（4c）。