4-benzyl-6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine | 1417610-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-benzyl-6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 4-Benzyl-6-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine；4-benzyl-6-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine
• CAS: 1417610-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: NEIZZYJRMLGCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylamino-4-chlorophenol 、 phenyl vinyl selenone 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 以60%的产率得到4-benzyl-6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硒酮：用于合成六元苯并-1,4-杂环化合物的环化剂

  摘要：

  描述了一种新颖且通用的六元双环苯并稠合的1,4-杂环的方法。苯并1,2-二醇，1,2-硫醇和2-（苄氨基）苯酚与稳定且易于获得的乙烯基硒酮的加成环合级联反应提供了不同取代的2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，苯并二噻吩和3 ，4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的收率很高。相同的程序已扩展到1,2,3,4-四氢喹喔啉的合成。所有这些杂环都存在于多种生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.036

文献信息

• Vinyl selenones: annulation agents for the synthesis of six-membered benzo-1,4-heterocyclic compounds
  作者：Luana Bagnoli、Sara Casini、Francesca Marini、Claudio Santi、Lorenzo Testaferri

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.036

  日期：2013.1

  cascade of benzo 1,2-diols, 1,2-thiols and 2-(benzylamino)phenols with stable and easily available vinyl selenones affords differently substituted 2,3-dihydro-1,4-benzodioxines, benzodithiines and 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in good yields. The same procedure has been extended to the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. All of these heterocycles are present in a variety of biologically active

  描述了一种新颖且通用的六元双环苯并稠合的1,4-杂环的方法。苯并1,2-二醇，1,2-硫醇和2-（苄氨基）苯酚与稳定且易于获得的乙烯基硒酮的加成环合级联反应提供了不同取代的2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，苯并二噻吩和3 ，4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的收率很高。相同的程序已扩展到1,2,3,4-四氢喹喔啉的合成。所有这些杂环都存在于多种生物活性化合物中。