(2S)-3-benzoyloxy-4-benzyloxy-1-butene | 142204-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-benzoyloxy-4-benzyloxy-1-butene
• 英文别名: [(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 142204-63-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: FKSOLTBCIVOEPC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-benzoyloxy-4-benzyloxy-1-butene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-Butene-1,2-diol: An attractive precursor for the synthesis of enantiomerically pure organic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89171-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium iodide 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S)-3-benzoyloxy-4-benzyloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of chiral vinyl carbinols from 2,3-epoxy alcohols

  摘要：

  The regioselective opening with benzoic acid of 2,3-epoxy alcohols obtained from the asymmetric epoxidation of 2,3-allylic alcohols, and deoxygenation of the resulting diol benzoates provides an effective, general and simple method to convert chiral 2,3-epoxy alcohols, into vinyl carbinols without the loss of any optical purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80264-5

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions of Racemic, Branched Trichloroacetimidates with Heteroatom Nucleophiles: Formation of Allylic C−O, C−N, and C−S Bonds
  作者：Madhawee K. Arachchi、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100575

  日期：2021.9.7

  branched allylic carbon-heteroatom bonds from racemic, secondary allylic trichloroacetimidates has been developed. The branched allylic substrates undergo dynamic kinetic asymmetric substitution reactions with a number of unactivated anilines and carboxylic acids as well as unactivated aromatic thiols in the presence of a chiral bicyclo[3.3.0]octadiene-ligated iridium catalyst. The allylic C−O, C−N

  已经开发了一种广泛适用的方法，用于从外消旋、仲烯丙基三氯乙酰亚胺酯中区域和对映选择性构建支链烯丙基碳-杂原子键。在手性双环[3.3.0]辛二烯-连接的铱催化剂存在下，支化烯丙基底物与许多未活化的苯胺和羧酸以及未活化的芳族硫醇发生动态动力学不对称取代反应。以合成有用的产率和选择性获得含有烯丙基 C-O、C-N 和 C-S 键的产物。机理研究表明，铱催化的杂原子亲核试剂与烯丙基三氯乙酰亚胺酯底物通过外球亲核加成机制进行对映选择性取代反应。此外，手性二烯连接的铱催化剂可有效促进无环仲苯胺的不对称胺化。重要的是，这种催化铱方法能够使用烷基取代的烯丙基亲电试剂。
• RAO, A. V. R.;BOSE, D. S.;GURJAR, M. K.;RAVINDRANATHAN, T., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7031-7040
  作者：RAO, A. V. R.、BOSE, D. S.、GURJAR, M. K.、RAVINDRANATHAN, T.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of chiral vinyl carbinols from 2,3-epoxy alcohols
  作者：Victor S. Martín、Jesus M. Ode、José M. Palazón、Marcos A. Soler

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80264-5

  日期：1992.4

  The regioselective opening with benzoic acid of 2,3-epoxy alcohols obtained from the asymmetric epoxidation of 2,3-allylic alcohols, and deoxygenation of the resulting diol benzoates provides an effective, general and simple method to convert chiral 2,3-epoxy alcohols, into vinyl carbinols without the loss of any optical purity.
• 3-Butene-1,2-diol: An attractive precursor for the synthesis of enantiomerically pure organic compounds
  作者：AV Rama Rao、D Subhas Bose、M.K. Gurjar、T Ravindranathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89171-7

  日期：——