[4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate | 477284-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 477284-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: OLQHGKCBXFVXDE-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  吡喃抗生素（-）-中心罗宾的不对称合成

  摘要：

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.162
• 作为产物：
  描述：

  4-tosyloxybenzaldehyde 、 烯丙基三丁基锡 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 Angstroem MS 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以73%的产率得到[4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡喃抗生素（-）-中心罗宾的不对称合成

  摘要：

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.162

文献信息

• Stereoselective Formal Total Synthesis of Novel Antibiotic (-)-Centrolobine
  作者：Debendra K. Mohapatra、Rita Pal、Hasibur Rahaman、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.3987/com-08-s(s)1

  日期：——

  A concise and stereoselective formal total synthesis of (-)-centrolobine is achieved utilizing Mioskowski's Lewis acid mediated epoxide opening followed by ring-closing metathesis as the key reaction.

  利用 Mioskowski 的 Lewis 酸介导的环氧化物开环和闭环复分解作为关键反应，实现了 (-)-centrolobine 的简明和立体选择性形式全合成。
• Synthesis of (−)-Centrolobine by Prins Cyclizations that Avoid Racemization
  作者：Shinji Marumoto、James J. Jaber、Justin P. Vitale、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol026751i

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The segment-coupling Prins cyclization avoids two of the problems common to other Prins cyclization protocols: side-chain exchange and partial racemization by reversible 2-oxonia Cope rearrangement. Model studies demonstrate the stereochemical fidelity of Prins cyclizations using alpha-acetoxy ethers compared with direct aldehyde-alcohol Prins reactions. Furthermore, we propose a mechanism for the racemization observed in some intermolecular Prins cyclizations. Two straightforward syntheses of optically pure (-)-centrolobine highlight the utility of Prins cyclizations.
• Asymmetric synthesis of the pyran antibiotic (−)-centrolobine
  作者：S. Chandrasekhar、S. Jaya Prakash、T. Shyamsunder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.162

  日期：2005.9

  An expedient total synthesis of (−)-centrolobine is achieved involving asymmetric Keck allylation and stereoselective intramolecular oxy-Michael reactions as key steps in 8% overall yield.

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。