Dimethyl (3-oxo-1-phenyl-1-butenyl)phosphonate | 126524-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (3-oxo-1-phenyl-1-butenyl)phosphonate
• CAS: 126524-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₅O₄P
• 分子量: 254.222
• InChiKey: MRCHFWYDUSZBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (3-oxo-1-phenyl-1-butenyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 dimethyl (3-oxo-1-phenylbutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mucor circinelloides烯还原酶和醇脱氢酶活性的制备规模应用，用于α，β-不饱和γ-酮膦酸酯的不对称生物还原。

  摘要：

  真菌Mucor circinelloides具有绿色化学和技术应用的巨大潜力。最近发现，迄今主要被认为是生物柴油生产的平台的环丙旋杆菌（M.circinelloides）表现出高的烯还原酶活性。在我们目前的研究中，我们将这种有前途的微生物应用于一系列α，β-不饱和γ-酮膦酸酯的生物转化。使用廉价的玉米浆或最少的培养基进行生物转化。获得的产物具有优异的对映体纯度（大多数情况下> 99％ee），分离产率也很高，突出了该微生物在不对称合成中的巨大潜力。此外，所得产物还可进一步用作合成生物活性化合物的手性结构单元，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103548
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到Dimethyl (3-oxo-1-phenyl-1-butenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Minbaev, B. U.; Yashnova, N. I.; Abiyurov, B. D., Journal of General Chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1711

  摘要：

  DOI：