ethyl α-acetoxy-β-chlorolactate | 78626-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl α-acetoxy-β-chlorolactate
• 英文别名: ethyl 2-acetoxy-3-chloropropionate；2-acetoxy-3-chloro-propionic acid ethyl ester；2-Acetoxy-3-chlor-propionsaeure-aethylester；Propanoic acid, 2-(acetyloxy)-3-chloro-, ethyl ester；ethyl 2-acetyloxy-3-chloropropanoate
• CAS: 78626-48-9
• 化学式: C₇H₁₁ClO₄
• 分子量: 194.615
• InChiKey: IVHLGUGZRTYAOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97.5-98 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-acetoxy-β-chlorolactate 在 喹啉 、 苯 作用下， 生成 ethyl 2-(acetoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基丙烯酸丙烯酸酯的制备，均聚和共聚

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50584a024
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-羟基丙酸乙酯 、 乙酸酐 生成 ethyl α-acetoxy-β-chlorolactate
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基丙烯酸丙烯酸酯的制备，均聚和共聚

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50584a024

文献信息

• Esters of alpha-acyloxyacrylic acids
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02499393A1

  公开（公告）日：1950-03-07
• Esters of alpha-acyloxy acrylic acids
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02499392A1

  公开（公告）日：1950-03-07
• Romanova, I. P.; Muslinkin, A. A.; Musin, R. Z., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 12, p. 2504 - 2506
  作者：Romanova, I. P.、Muslinkin, A. A.、Musin, R. Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Racemic <i>cis</i>-5-Hydroxy-3-phthalimidoglutarimide. A Metabolite of Thalidomide Isolated from Human Plasma
  作者：Frederick A. Luzzio、Damien Y. Duveau、Erin R. Lepper、William D. Figg

  DOI：10.1021/jo0514772

  日期：2005.11.1

  A synthesis of the glutarimide-derived metabolite of thalidomide, 5'-hydroxythalidomide (2), is described. The synthesis employed the lactone derivative of N-benzyloxycarbonyl (CBZ)-protected 4-hydroxyglutamic acid 12, which is prepared by a de novo route from diethyl acetamidomalonate. The reaction of 12 with 4-methoxybenzylamine gave the corresponding isoglutamine, which then provided the key CBZ-protected N-PMB-glutarimide 14 after dehydration. Deprotection of both the CBZ and PMB groups followed by phthalimidation and deacetylation of the 3-amino-5-acetoxyglutarimide 16 afforded 2.