N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>furan-2-carboxamide | 136009-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-((1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)furan-2-carboxamide；N-[(1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-norbornan-2-yl]furan-2-carboxamide；N-[(1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]furan-2-carboxamide
• CAS: 136009-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: HIPKXIDZDKCKGX-CGEWXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>furan-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到exo-3-furfurylamino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-（–）-和（S）-（+）-muscone的不对称合成，方法是将手性二甲基铜酸酯对映选择性共轭加成到（E）-环戊二-2--2--1-

  摘要：

  已经从樟脑制备了多种旋光性仲氨基醇，并在缀合物加成反应中将其筛选为手性不可转移的铜酸盐配体。（E）-环戊二烯-2-烯-1-酮与甲苯中配体衍生的手性二甲基杯酸酯的反应，对映体过量的muscone含量高达26-89％。产物的立体化学与所用手性配体的构型有关。因此，使用由exo -3-单取代-氨基-exo -2-羟基冰片烷制备的配体进行共轭物加成，得到（S）-（+）-muscone，而带有内-配体，（R）-（-）-muscone的对映选择性更高。通过向由（1 R，2 R，3 S， 4 S）-3-[（（1-甲基吡咯-2-基）甲基氨基] -1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇23（内-MPATH）。简要研究了手性配体和铜酸盐试剂的化学计量对化学收率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/p19910001445
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-(-)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-（–）-和（S）-（+）-muscone的不对称合成，方法是将手性二甲基铜酸酯对映选择性共轭加成到（E）-环戊二-2--2--1-

  摘要：

  已经从樟脑制备了多种旋光性仲氨基醇，并在缀合物加成反应中将其筛选为手性不可转移的铜酸盐配体。（E）-环戊二烯-2-烯-1-酮与甲苯中配体衍生的手性二甲基杯酸酯的反应，对映体过量的muscone含量高达26-89％。产物的立体化学与所用手性配体的构型有关。因此，使用由exo -3-单取代-氨基-exo -2-羟基冰片烷制备的配体进行共轭物加成，得到（S）-（+）-muscone，而带有内-配体，（R）-（-）-muscone的对映选择性更高。通过向由（1 R，2 R，3 S， 4 S）-3-[（（1-甲基吡咯-2-基）甲基氨基] -1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇23（内-MPATH）。简要研究了手性配体和铜酸盐试剂的化学计量对化学收率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/p19910001445

文献信息

• Novel camphane-based anti-tuberculosis agents with nanomolar activity
  作者：Georgi Stavrakov、Violeta Valcheva、Irena Philipova、Irini Doytchinova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.015

  日期：2013.12

  A series of new amidoalcohols and amidodiols were designed on the base of the camphor scaffold and evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and MDR strain 43. Some of the new compounds show 25 times higher activity than the classical anti-TB drug ethambutol. Small structural changes in the side chain shift the activity from micromolar to nanomolar inhibitory concentrations. Quantitative structure activity relationship (QSAR) model is derived to guide the further lead optimization. Two hydrogen bond donors and up to three rings in the molecules are optimal for nanomolar activity. The camphane-based amides present novel promising scaffolds for antimycobacterial agents. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of (R)-(–)- and (S)-(+)-muscone by enantioselective conjugate addition of chiral dimethylcuprate to (E)-cyclopentadec-2-en-1-one
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Ushio、Yasuyuki Kawabata、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/p19910001445

  日期：——

  configuration of the chiral ligand used. Thus the conjugate addition using the ligand prepared from exo-3-monosubstituted-amino-exo-2-hydroxybornane gave (S)-(+)-muscone, while with endo-ligand, (R)-(–)-muscone was obtained in higher enantioselectivity. Muscone of essentially 100% optical purity was obtained by the addition of small amounts of THF (tetrahydro-furan)(2–10 equiv.) to the toluene solution

  已经从樟脑制备了多种旋光性仲氨基醇，并在缀合物加成反应中将其筛选为手性不可转移的铜酸盐配体。（E）-环戊二烯-2-烯-1-酮与甲苯中配体衍生的手性二甲基杯酸酯的反应，对映体过量的muscone含量高达26-89％。产物的立体化学与所用手性配体的构型有关。因此，使用由exo -3-单取代-氨基-exo -2-羟基冰片烷制备的配体进行共轭物加成，得到（S）-（+）-muscone，而带有内-配体，（R）-（-）-muscone的对映选择性更高。通过向由（1 R，2 R，3 S， 4 S）-3-[（（1-甲基吡咯-2-基）甲基氨基] -1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇23（内-MPATH）。简要研究了手性配体和铜酸盐试剂的化学计量对化学收率和对映选择性的影响。