3-(thiophen-3-yl)-1-(o-tolyl)prop-2-yn-1-one | 1616860-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)-1-(o-tolyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1616860-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: RFUVHLSOEWINJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.342±44.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.216±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-3-yl)-1-(o-tolyl)prop-2-yn-1-one 在 silver tetrafluoroborate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(thiophen-3-yl)-3-o-tolylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones

  摘要：

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja504892c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 2-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以45%的产率得到3-(thiophen-3-yl)-1-(o-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones

  摘要：

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja504892c

文献信息

• Carboxyboronate as a Versatile In Situ CO Surrogate in Palladium‐Catalyzed Carbonylative Transformations
  作者：Chieh‐Hung Tien、Alina Trofimova、Aleksandra Holownia、Branden S. Kwak、Reed T. Larson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.202010211

  日期：2021.2.19

  highlighted in the palladium‐catalyzed aminocarbonylation, alkoxycarbonylation, carbonylative Sonogashira coupling, and carbonylative Suzuki–Miyaura coupling of aryl halides. A variety of amides, esters, (hetero)aromatic ynones, and bis(hetero)aryl ketones were synthesized in good‐to‐excellent yields in a one‐pot fashion.

  羧基-MIDA-硼酸酯的应用（MIDA = N-甲基亚氨基二乙酸）作为各种钯催化转化的原位CO替代物进行了描述。先前曾证明，羧基MIDA硼酸酯是合成硼酸化杂环化合物的长凳稳定的含硼结构单元。本研究表明，羧基-MIDA-硼酸酯除了可用作杂环合成的前体外，它还是一种出色的原位CO替代物，可耐受胺，醇和碳基亲核试剂等反应性功能。在钯催化的氨基羰基化，烷氧基羰基化，羰基化的Sonogashira偶联和芳基卤化物的羰基化的Suzuki-Miyaura偶联中，突出了其广泛的官能团相容性。各种酰胺，酯，（杂）芳族炔酮