(+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo<3.3.1>nonan-2-one | 88211-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo<3.3.1>nonan-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-3-oxabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 88211-23-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CLICQHLXHWRQDC-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo<3.3.1>nonan-2-one 在 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 cis-m-menthan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 31. Preparations of enantiomerically pure bicyclic [3.2.1] and [3.3.1] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a046
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,3-双(羟甲基)环己烷 在 HLADH sodium hydroxide 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 聚甘氨酸 、 2,6-蒽二酚 作用下， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo<3.3.1>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 31. Preparations of enantiomerically pure bicyclic [3.2.1] and [3.3.1] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a046

文献信息

• Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210
  作者：Hayes, Christopher J.、Simpkins, Nigel S.、Kirk, Douglas T.、Mitchell, Lee、Baudoux, Jerome、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRIDGES, A. J.;RAMAN, P. S.;NG, G. S. Y.;JONES, J. B., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 5, 1461-1467
  作者：BRIDGES, A. J.、RAMAN, P. S.、NG, G. S. Y.、JONES, J. B.

  DOI：——

  日期：——