((1R,3S,4R,5R,7R)-3-((E)-3-((2R,3S,4S,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4R,5S)-5-((E)-hexa-1,5-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-en-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl)methyl pivalate | 1325710-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ((1R,3S,4R,5R,7R)-3-((E)-3-((2R,3S,4S,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4R,5S)-5-((E)-hexa-1,5-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-en-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl)methyl pivalate
• CAS: 1325710-97-1
• 化学式: C₃₉H₆₆O₈Si
• 分子量: 691.034
• InChiKey: WIWWSENMTICDFK-SSYBSVEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3S,4R,5R,7R)-3-((E)-3-((2R,3S,4S,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4R,5S)-5-((E)-hexa-1,5-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-en-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl)methyl pivalate 在 chromium dichloride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 tert-butyl (E,6R)-8-[(2S,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2E,6E)-7-[(4S,5R)-5-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-4-(methoxymethoxy)-5-methyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hepta-2,6-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methylnon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j
• 作为产物：
  描述：

  5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 ((1R,3S,4R,5R,7R)-3-((E)-3-((2R,3S,4S,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4R,5S)-5-((E)-hexa-1,5-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-en-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j