1,3-(diisopropyl)imidazol-2-ylidene | 179863-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,3-(diisopropyl)imidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-diisopropylimidazolin-2-ylidene；IⁱPr；1,3-diisopropyl-1H-imidazol-2-ylidene；N,N'-diisopropylimidazol-2-ylidene；1,3-diisopropyl-1H-imidazol-3-ium-2-ide；1,3-bis(isopropyl)imidazol-2-ylidene；IPr；1,3-Diisopropyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene；1,3-di(propan-2-yl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 179863-09-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: OKQRBKCPDDIKMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~20 °C (approx)
• 沸点：
  206.259±20.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-(diisopropyl)imidazol-2-ylidene 在 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到2-Chloro-1,3-di(propan-2-yl)imidazol-1-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  带有胍-酚盐配体的钛和锆配合物：配位化学和聚合研究。

  摘要：

  一系列 4 族双（异丙醇）配合物 M[N^O]2(OiPr)2，由胍-酚盐 N^O 配体稳定，已被制备并用作溶剂下未纯化外消旋丙交酯聚合的催化剂。 130°C 自由条件。所得聚乳酸(PLA)呈现出异规立构偏向(P r = 0.56-0.62)，其分子量与Zr(OiPr)4·iPrOH、Ti(OiPr)4和Sn(Oct)2的对照实验中获得的分子量相似。由于链转移和/或酯交换反应，分子量低于活性聚合的预期。 Zr 配合物比 Ti 同系物更具活性，速率常数范围为 1.17-3.21 × 10-4 s-1，与游离胍-苯酚配体观察到的速率常数相当。还制备了相应的双（胍-酚盐）二氯化钛配合物Ti[N^O]2Cl2，并在乙烯聚合中进行了测试。低活性（高达1.1 kgPE mol-1 h-1）与胍部分的强给电子能力和反式-N,N-cis-O,O-cis-Cl,Cl配位模式有关胍-酚盐配体。

  DOI：

  10.1039/d4ra05146g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropylimidazolium bromide 在 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-(diisopropyl)imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  带有胍-酚盐配体的钛和锆配合物：配位化学和聚合研究。

  摘要：

  一系列 4 族双（异丙醇）配合物 M[N^O]2(OiPr)2，由胍-酚盐 N^O 配体稳定，已被制备并用作溶剂下未纯化外消旋丙交酯聚合的催化剂。 130°C 自由条件。所得聚乳酸(PLA)呈现出异规立构偏向(P r = 0.56-0.62)，其分子量与Zr(OiPr)4·iPrOH、Ti(OiPr)4和Sn(Oct)2的对照实验中获得的分子量相似。由于链转移和/或酯交换反应，分子量低于活性聚合的预期。 Zr 配合物比 Ti 同系物更具活性，速率常数范围为 1.17-3.21 × 10-4 s-1，与游离胍-苯酚配体观察到的速率常数相当。还制备了相应的双（胍-酚盐）二氯化钛配合物Ti[N^O]2Cl2，并在乙烯聚合中进行了测试。低活性（高达1.1 kgPE mol-1 h-1）与胍部分的强给电子能力和反式-N,N-cis-O,O-cis-Cl,Cl配位模式有关胍-酚盐配体。

  DOI：

  10.1039/d4ra05146g
• 作为试剂：
  描述：

  五氟苯 、 乙烯基(三苯基)锗烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-(diisopropyl)imidazol-2-ylidene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(五氟苯基)三苯基锗烷
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳立体异构体体积对镍催化的C-H键甲硅烷基化，锗化和甲锡烷基化反应选择性的影响

  摘要：

  一系列Ni（0）化合物由电子相似的N-杂环卡宾（NHC）辅助配体（含5％V bur的范围）支撑，用作芳基C–H键甲硅烷基化，杀菌和锡烷基化的催化剂。尽管催化剂的静止状态几乎没有结构变化，但NHC的空间体积极大地影响了C–H官能化的选择性，从而产生了新的碳-杂原子键与烯烃加氢芳基化反应。研究由下反应进行6 ˚F 5 H和H 2 C═CHER 3（ER 3 = SnBu 3，GePh 3，森达3），使用催化量的Ni（COD）的2NHC配体IPr，IMes，IBn和i Pr 2 Im。催化的C–H锡烷基化反应可得到C 6 F 5 SnBu 3，而且所有配体都很容易。催化C-H germylation反应比甲锡烷基化更加困难，但使用H证明2 C═CHGePh 3得到C，6 ˚F 5 GePh 3为所有，但最大的NHC。最大的NHC IPr给出了96：4的氢芳基化产物C 6 F 5 CH 2 CH 2

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00786

文献信息

• Cyclopentadienyl–NHC Iron Complexes for Solvent‐Free Catalytic Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones
  作者：David Bézier、Fan Jiang、Thierry Roisnel、Jean‐Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejic.201100762

  日期：2012.3

  Seven cyclopentadienyl-NHC piano-stool iron complexes were prepared and studied in the catalytic hydrosilylation of aldehydes and ketones under visible light irradiation. A significant acceleration of the rate was observed when the reactions were carried out under solvent-free conditions. Single-crystal X-ray structural analyses were performed for complexes 5 and 7.

  制备了七种环戊二烯基-NHC钢琴-凳铁配合物，并研究了可见光照射下醛和酮的催化氢化硅烷化反应。当反应在无溶剂条件下进行时，观察到速率显着加快。对配合物 5 和 7 进行了单晶 X 射线结构分析。
• N-Heterocyclic Carbene Adducts of Alkynyl Functionalized 1,3,2-Dithioborolanes
  作者：Richard Böser、Lars Denker、René Frank

  DOI：10.3390/molecules24091690

  日期：——

  cyclo-Cl−B(S2C2H4) as a representative example. Whereas syntheses of three coordinate alkynyl boronate thioesters [R1−C≡C−B(S2X)] proved to be ineffective, the reactions of NHC-adducts (NHC = N-heterocyclic carbene) of cyclo-Cl-B(S2C2H4) afforded the alkyne substituted thioboronate esters in good yield. The products NHC−B(S2C2H4)(C≡C-R1) are remarkably stable towards water and air, which suggests their

  炔基官能化硼化合物是药物化学、材料科学和光学材料领域的通用中间体。特别是炔基硼酸酯 [R1-C≡C-B(OR2)2] 是令人感兴趣的，因为它们在炔实体上提供反应性，保留 B-C 键或炔转移到亲电子底物，同时切断后者。由于（i）两个 B-O 键的非凡强度，以及（ii）双官能醇发挥的螯合效应，硼原子通常被很好地稳定。我们推断，将 B-O 替换为 B-S 键会导致所得炔基硼酸酯硫酯 [R1-C≡C-B(S2X)] 具有更高的反应性和后官能化。获得这一类研究不足的化合物从氯二硫代硼烷环-Cl-B(S2C2H4) 开始，作为一个代表性的例子。虽然三配位炔基硼酸酯硫酯 [R1-C≡C-B(S2X)] 的合成被证明是无效的，但环-Cl-B(S2 ) 的 NHC-加合物（NHC = N-杂环卡宾）的反应提供了炔烃取代的硫代硼酸酯收率良好。产品 NHC-B(S2 )(C≡C-R1) 对水和空气非
• N杂环卡宾及卡宾前体作为n型掺杂剂在半导体材料中的应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN112645881B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了N杂环卡宾及卡宾前体作为n型掺杂剂在半导体材料中的应用。N杂环卡宾及卡宾前体可作为溶液稳定、高效的n型掺杂剂实现对有机小分子及聚合物材料、碳纳米管、无机半导体等半导体材料的高效n掺杂。该类n型掺杂剂化学结构简单，易于合成及衍生化，兼备较高的掺杂效率、良好的溶液稳定性及加工性和掺杂后半导体器件稳定性，同时通过调节掺杂剂浓度可以实现对半导体材料掺杂比例及电学性质的调控，可以被广泛地应用于电子学领域，例如发光二极管、太阳能电池、场效应晶体管和热电器件等。
• Zwitterionic dithiocarboxylates derived from N-heterocyclic carbenes: coordination to gold surfaces
  作者：Ulrich Siemeling、Henry Memczak、Clemens Bruhn、Florian Vogel、Frank Träger、Joe E. Baio、Tobias Weidner

  DOI：10.1039/c2dt11976e

  日期：——

  2+–CS2−–4+–CS2− were structurally characterised by single-crystal X-ray diffraction studies. The chemisorption of these zwitterionic dithiocarboxylates on solid gold substrates was investigated in situ and in real time by optical second harmonic generation (SHG). The resulting thin films were exemplarily characterised by near-edge X-ray absorption fine structure (NEXAFS) spectroscopy and X-ray photoelectron

  两性离子二硫代羧酸盐1 + –CS 2 - – 4 + –CS 2 -通过使相应的N-杂环卡宾 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 ( 1 ), 1,3反应制备-二异丙基咪唑-2-亚基( 2 )、1,3-二苄基咪唑-2-亚基( 3 )和1,3-二乙基苯并咪唑-2-亚基( 4 )与CS 2。在后两种情况下，原位生成了相应的N-杂环卡宾。化合物2 + –CS 2 - –4 + –CS 2 -通过单晶X射线衍射研究在结构上表征。通过光学二次谐波发生 (SHG)原位和实时研究了这些两性离子二硫代羧酸盐在固体金基材上的化学吸附。在1 + -CS 2 -和2 + -CS 2 -的情况下，通过近边 X 射线吸收精细结构（NEXAFS）光谱和 X 射线光电子能谱（XPS）对所得薄膜进行了示例性表征，揭示了几乎无污染的自组装单层的形成，其表现出显着程度的取向秩序。
• First Neutral and Cationic Tungsten Imido Alkylidene <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Dominik A. Imbrich、Iris Elser、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/cctc.201700189

  日期：2017.8.9

  W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OtBu)2 (7), [W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OtBu)+][B(ArF)4−] (8), and W(NAr′)(NHC)(=CHR)(OCMe(CF3)2)2 (9) is described, and the reactivity of the complexes in olefin metathesis and cyclopolymerization is reported. The cationic complexes 4, 5, and 6 showed high productivity and activity in olefin metathesis reactions, with turnover numbers of up to 40 000 and turnover frequencies (TOF5min)

  W（NAr'）（NHC）（= CHR）（2,5-Me 2 pyr）2（1 ; Ar'：2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 ; NHC：1,3-二异丙基咪唑-2-亚基; 2,5-Me 2吡咯：2,5-二甲基吡咯; R：CMe 2 Ph），W（NAr'）（NHC）（= CHR）（2,5-Me 2吡咯）（OC 6 F 5）（2），W（NAr'）（NHC）（= CHR）（OSiPh 3）2（3），[W（NAr'）（NHC）（= CHR）（OSiPh 3））（MeCN）+ ] [B（Ar F）4 −-（4; B（氩˚F）4 -：B（3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3）4 - ），[W（NAR'）（NHC）（= CHR）（2,5--ME 2 PYR） ）+ ] [B（AR ˚F）4 - ]（5），[W（NAR'）（NHC）（= CHR）（OC 6 ˚F 5））（吨BuCN）+ ] [B（AR