methyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 211231-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 211231-26-4
• 化学式: C₃₆H₄₀O₇
• 分子量: 584.709
• InChiKey: GEKGXLHTUKOYKK-VBBYNRSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.679±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.215±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、911.92 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 methyl 6-O-(2-aminoethyl)phosphoryl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸乙醇胺的l-甘油-d-甘露聚糖-庚糖苷衍生物中碱介导的磷酸盐迁移的研究

  摘要：

  摘要甲基α-d-甘露吡喃糖苷的合成的2、3、4和6一磷酸酯衍生物，甲基l-甘油-α-d-甘露糖吡喃糖苷的4-，6-和7-单磷酸酯衍生物和相应的磷酸乙醇胺衍生物和甲基l-甘油-α-d-芒果基七吡喃糖苷的6,7-环磷酸酯类似物用于研究在强碱性条件下（4 M KOH，120°C，18 h）的磷酸盐迁移和水解。通过1 H NMR光谱和电喷雾质谱分析所得产物。发现在这些条件下磷酸酯取代基是稳定的，除了庚糖7-磷酸酯（其产生大量的磷酸酯水解）以外，未观察到迁移或水解。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00271-7
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Five monophosphates of methyl l-glycero-α-d-manno-heptopyranoside: synthesis, hydrolysis and migrations

  摘要：

  From suitably protected methyl alpha-D-mannopyranosides five methyl L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosides were synthesized by the one-carbon-atom chain elongation at C-6 and converted to five monophosphates (1-5) having the PO(OH)(2) group at O-2, -3, -4, -6 and -7. Compounds 1-5 were exposed to acidic and basic hydrolytic conditions used in lipopolysaccharide analysis and the products and their proportion were determined. Under acidic conditions, besides hydrolysis of the glycoside, migrations and hydrolytic cleavage of the phosphate residue were found. Under basic conditions the phosphates were stable. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00037-8