8-azido-3,5-O-benzylidene-6,7-8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octose | 115438-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-azido-3,5-O-benzylidene-6,7-8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9R)-9-(3-azidopropyl)-4,4-dimethyl-11-phenyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 115438-67-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₅
• 分子量: 361.398
• InChiKey: UPGUQWDSRLEJOT-ZKSLVMDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-3,5-O-benzylidene-6,7-8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 barium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成1-deoxy-castanospermine（（6S，7R，8R，8aR）-三羟基吲哚并咪唑。

  摘要：

  从D-葡萄糖描述了1-脱氧-castanospermine（2）的对映体特异性合成，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化反应，得到8-azido-3- O-苯甲酰基-5-bromo-5,6， 7,8-四脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β-L-氨基-八糖（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96575-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-苄叉-1,2-O-异丙叉-alpha-D呋喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-azido-3,5-O-benzylidene-6,7-8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成1-deoxy-castanospermine（（6S，7R，8R，8aR）-三羟基吲哚并咪唑。

  摘要：

  从D-葡萄糖描述了1-脱氧-castanospermine（2）的对映体特异性合成，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化反应，得到8-azido-3- O-苯甲酰基-5-bromo-5,6， 7,8-四脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β-L-氨基-八糖（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96575-4

文献信息

• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4597-4600
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——
• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6141-6152
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——