(1S*,2R*,6R*,7R*,8R*,10S*)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-hydroxy-10-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,02,7>-4-dodecen-3-one | 127940-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2R*,6R*,7R*,8R*,10S*)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-hydroxy-10-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,02,7>-4-dodecen-3-one
• 英文别名: (1S*,2R*,6R*,7R*,8R*,10S*)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-hydroxy-10-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-4-dodecen-3-one
• CAS: 127940-58-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: BLJSYKCKCCAEMU-WGDRKZMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,6R*,7R*,8R*,10S*)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-hydroxy-10-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,02,7>-4-dodecen-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (1S*,2R*,7R*,8R*,10S*)-10-Isopropyl-3-methylene-11-oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-5-dodecen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （+-）-pa 22-vii的合成，persoons的perplanone-A重排产物的外消旋物

  摘要：

  合成了5个外消旋体，以证明其与PA 22-VII（Persoons的perplanone-A的稳定且无生物学活性的重排产物）的同一性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87817-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2R*,7R*,10S*)-10-Isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-4-dodecen-8-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氧气 、 亚甲兰 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 (1S*,2R*,6R*,7R*,8R*,10S*)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-hydroxy-10-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,02,7>-4-dodecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+-）-pa 22-vii的合成，persoons的perplanone-A重排产物的外消旋物

  摘要：

  合成了5个外消旋体，以证明其与PA 22-VII（Persoons的perplanone-A的稳定且无生物学活性的重排产物）的同一性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87817-0

文献信息

• Synthetic confirmation of the structure of the rearrangement product of periplanone-A
  作者：Kenji Mori、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93470-7

  日期：——

  The stable and biologically inactive rearrangement product of Persoons's periplanone-A was shown to be 12 by the synthesis of (±)-12.

  Persoons的periplanone-A的稳定和无生物活性的重排产物被证明是12由（±）合成-12。