3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 328379-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8R,9S,11S)-4,4-dimethyl-11-phenyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methanol
• CAS: 328379-59-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: UOPDTDOYAQDGNT-ZLCQRPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 L-idose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-L-idopyranose 的高效合成

  摘要：

  由 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖通过五个步骤高效合成 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-L-吡喃糖 2此处描述了通过烯醇醚的硼氢化、L-idofuranosyl 糖的水解和 1,6-脱水-β-L-idopyranose 的乙酰化作为关键步骤的 45% 总产率。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000173
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 硼烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175

文献信息

• Synthesis of l-iduronic acid derivatives by epimerisation of anancomeric d-glucuronic acid analogues
  作者：Neil Baggett、Alan Smithson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81890-x

  日期：1982.10

  Abstract Derivatives of l -iduronic acid were prepared by epimerisation of d -glucuronic acid derivatives that were constrained to adopt a conformation having C-6 in an axial position, so that the l -iduronic acid derivatives would be thermodynamically more stable. Methyl 3,5- O -benzylidene-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranuronate was conveniently obtained in 23% yield by crystallisation from

  摘要通过对d-葡萄糖醛酸衍生物进行差向异构化，制得了1-iduronic酸的衍生物，这些衍生物必须被限制为采用在轴向位置具有C-6的构象，从而使l-iduronic酸衍生物在热力学上更加稳定。通过从差向异构混合物中结晶，可以方便地以23％的产率获得3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-呋喃呋喃甲酸甲酯，并且其特征在于通过还原为相应的醇或通过催化氢化随后进行。通过自发环化得到1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃基呋喃基-6，3-内酯。设计了由d-葡糖呋喃尿酸酯-6，3-内酯分两步合成3，5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖醛酸甲酯的方法。差向异构的其他候选物，包括其他酯，酰胺和腈，还进行了检查。在所有情况下，通过竞争性分解（可能涉及β消除）都会降低产量。