(-)-isobicyclogermacrenal | 73256-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-isobicyclogermacrenal
• 英文别名: isobicyclogermacrenal；(1R,2E,6E,10S)-7,11,11-trimethylbicyclo[8.1.0]undeca-2,6-diene-3-carbaldehyde
• CAS: 73256-82-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BLCUVJCHWZPQCX-UMDNKZHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-isobicyclogermacrenal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-异双环锗肾上腺和（-）-脂环戊二烯的结构和构象，这是来自地欧肝草Lepidozia vitrea的顺式和反式-10,3-双环系统的两个主要倍半萜类化合物：羟基衍生物的X射线晶体结构分析（–）-异双环锗肾上腺

  摘要：

  根据化学和光谱学证据确定了两种从倍叶草Lepidozia vitrea分离得到的倍半萜烯醛（–）-异双环germacrenal（1）和（–）-lepidozenal（2）的结构和绝对构型。是（6 - [R，7小号）-6,11- cyclogermacra-1（10） - ë，4 ë -二烯-14-人，（6 - [R，7小号）-lepidoza-1（10）ê，4 ë - dien-14-al，由顺式和反式-10,3-双环系统组成。前者（1）的结构已由单晶X确证羟基衍生物（7）的X射线分析。还描述了分子构象，生物遗传学特征和生物活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000203
• 作为产物：
  描述：

  isocaran-2-one 生成 (-)-isobicyclogermacrenal
  参考文献：
  名称：

  MAGARI, HIDEAKI;HIROTA, HIROSHI;TAKAHASHI, TAKEYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 15, 1196-1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (−)-ISOBICYCLOGERMACRENAL, A NOVEL SESQUITERPENOID OF<i>ENT</i>-ISOBICYCLOGERMACRENE GROUP FROM THE LIVERWORT<i>LEPIDOZIA VITREA</i>
  作者：Akihiko Matsuo、Naoji Kubota、Seiryû Uto、Mitsuru Nakayama、Shûichi Hayashi、Kazuo Yamasaki

  DOI：10.1246/cl.1979.1383

  日期：1979.11.5

  A novel sesquiterpene aldehyde, (−)-isobicyclogermacrenal, was isolated from Lepidozia vitrea, and its structure and absolute configuration were shown to be ent-isobicyclogermacren-14-al on the basis of the chemical and spectral evidence.

  一种新型的倍半萜醛（−）-异双环德尔马酮从Lepidozia vitrea中分离出来，基于化学和光谱证据，其结构和绝对构型被确认为ent-异双环德尔马酮-14-醛。