(R/S)-(+/-)-(2-methylpentyl)amine hydrochloride | 115151-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R/S)-(+/-)-(2-methylpentyl)amine hydrochloride
• 英文别名: 2-methyl-1-pentylamine hydrochloride；2-Methylpentan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 115151-95-6
• 化学式: C₆H₁₅N*ClH
• 分子量: 137.653
• InChiKey: NAQCFFCWRHMUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-(+/-)-(2-methylpentyl)amine hydrochloride 在 甲烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R/S)-3-(1H-imidazol-4-yl)propyl N-(2-methylpentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性N-烷基氨基甲酸酯的开发作为有效和选择性H3-受体拮抗剂的新线索：合成，毛细管电泳以及体外和口服体内活性。

  摘要：

  制备具有N-烷基链的作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的衍生物的新型氨基甲酸酯作为组胺H3-受体拮抗剂。N-烷基侧链与甲基的分支产生手性化合物，其通过Mitsunobu方案改编的Gabriel合成立体定向地合成。通过毛细管电泳（CE）测定某些手性化合物的光学纯度（ee> 95％）。在大鼠大脑皮层突触体上的组胺H3受体功能测试中，所研究的化合物显示出明显的高拮抗剂活性（Ki值为4.1-316 nM）。在豚鼠回肠的外周模型中观察到类似的H3受体拮抗剂活性。通过体外测定未发现手性拮抗剂的H3受体的立体选择性鉴别。口服给药后，还在小鼠体内筛选所有化合物的中心H3受体拮抗剂活性。大多数化合物是H3受体介导的脑Ntau-甲基组胺水平增强的有效剂。N-2-庚基氨基甲酸酯的对映异构体在体内药理作用中表现出立体选择性差异（（S）衍生物的ED50为0.39 mg / kg，而（R）衍生物的ED50为1.5 mg

  DOI：

  10.1021/jm9804376
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基戊烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 potassium phtalimide 、 肼 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (R/S)-(+/-)-(2-methylpentyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Histamine H3 and H4 receptor affinity of branched 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl N-alkylcarbamates

  摘要：

  A series of imidazole-containing (non-)chiral carbamates were tested at human histamine H-3 receptor (H3R). All compounds displayed K-i values below 100 nM. A trend for a stereoselectivity at human H3R was observed for the chiral alpha-branched ligands. Selected compounds were also tested at human histamine H-4 receptor and showed moderate to weak affinities (118-1460 nM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.005

文献信息

• Primary amines from lignocellulose by direct amination of alcohol intermediates, catalyzed by RANEY® Ni
  作者：Xianyuan Wu、Mario De Bruyn、Katalin Barta

  DOI：10.1039/d2cy00864e

  日期：——

  converted into dihydroconiferyl amine (1G amine) in high selectivity using ammonia gas, by applying our selective amination protocol. Notably also, the crude RCF-oil directly afforded 1G amine in a high 4.6 wt% isolated yield (based on lignin content). Finally it was also shown that the here developed Ni-catalysed heterogeneous catalytic procedure was equally capable of transforming a range of aliphatic linear/cyclic

  伯胺是合成各种工业相关产品的极其重要的组成部分。我们在此提出的全面催化策略允许以简单的方式和最少的纯化工作从木质纤维素生物质中获取多种伯胺。该方法的核心是通过两阶段LignoFlex工艺获得的醇中间体（即烷基酚衍生物以及脂肪醇）的高效 RANEY® Ni 催化借氢胺化（与氨）。铜掺杂多孔金属氧化物（Cu20PMO）催化还原催化分馏（ RCF ）将松木纤维素转化为富含二氢松柏醇（ 1G ）的粗生物油，该生物油可以高选择性地转化为二氢松柏胺（ 1G胺）氨气，通过应用我们的选择性胺化方案。还值得注意的是，粗RCF油直接以 4.6 wt% 的高分离产率（基于木质素含量）提供1G 胺。最后还表明，这里开发的镍催化多相催化程序同样能够将一系列脂肪族直链/环状伯/仲醇（可从LignoFlex程序的第二阶段获得）转化为各自的伯胺。
• BROWN, HERBERT C.;KIM, KEE-WON;SREBNIK, MORRIS;SINGARAM, BAKTHAN, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4071-4078
  作者：BROWN, HERBERT C.、KIM, KEE-WON、SREBNIK, MORRIS、SINGARAM, BAKTHAN

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 1,3,5-TRIAZINES AS HERBICIDES
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP1135375A2

  公开（公告）日：2001-09-26
• US4918229A
  申请人：——

  公开号：US4918229A

  公开（公告）日：1990-04-17
• US5087700A
  申请人：——

  公开号：US5087700A

  公开（公告）日：1992-02-11