N-(2-benzyloxycarbonylamino-3-thiazol-4-yl-propionyl)-glycine benzyl ester | 14717-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-benzyloxycarbonylamino-3-thiazol-4-yl-propionyl)-glycine benzyl ester
• 英文别名: N-(2-benzyloxycarbonylamino-3-thiazol-4-yl-propionyl)-glycine benzyl ester
• CAS: 14717-98-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 453.519
• InChiKey: IQSPTWRMLWSJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzyloxycarbonylamino-3-thiazol-4-yl-propionyl)-glycine benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-amino-3-thiazol-4-yl-propionyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸及其肽的研究。二、DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸及其多肽的合成

  摘要：

  DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸通过4-噻唑基氯甲烷和乙酰氨基丙二酸二乙酯的缩合以及随后的水解产物以良好的收率合成。该氨基酸的N-羧基苯甲氧基衍生物很容易制备并转化为其对硝基苯酯和叔丁氧基羰基酰肼，但发现很难直接从该氨基酸获得甲酯或苄酯。苯甲氧基-DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酰-甘氨酸苄酯已通过几种偶联方法合成：其产率按以下顺序下降：对硝基苯酯>二环己基碳二亚胺（甘氨酸酯作为游离碱)>二环己基碳二亚胺（使用对甲苯磺酸甘氨酸酯，不含三乙胺）> 二环己基碳二亚胺（对甲苯磺酸甘氨酸酯与三乙胺一起使用）>混合酸酐。受保护的二肽酯的碱性水解以良好的产率提供了 N-受保护的肽。脱羧苯甲酰化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.2473
• 作为产物：
  描述：

  4-噻唑基丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(2-benzyloxycarbonylamino-3-thiazol-4-yl-propionyl)-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸及其肽的研究。二、DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸及其多肽的合成

  摘要：

  DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸通过4-噻唑基氯甲烷和乙酰氨基丙二酸二乙酯的缩合以及随后的水解产物以良好的收率合成。该氨基酸的N-羧基苯甲氧基衍生物很容易制备并转化为其对硝基苯酯和叔丁氧基羰基酰肼，但发现很难直接从该氨基酸获得甲酯或苄酯。苯甲氧基-DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酰-甘氨酸苄酯已通过几种偶联方法合成：其产率按以下顺序下降：对硝基苯酯>二环己基碳二亚胺（甘氨酸酯作为游离碱)>二环己基碳二亚胺（使用对甲苯磺酸甘氨酸酯，不含三乙胺）> 二环己基碳二亚胺（对甲苯磺酸甘氨酸酯与三乙胺一起使用）>混合酸酐。受保护的二肽酯的碱性水解以良好的产率提供了 N-受保护的肽。脱羧苯甲酰化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.2473