4-噻唑啉-2-酮 | 6039-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-噻唑啉-2-酮
• 英文名称: 3H-thiazol-2-one
• 英文别名: thiazol-2(3H)-one；2(3H)-thiazolone；3H-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 6039-97-0
• 化学式: C₃H₃NOS
• mdl: MFCD02094166
• 分子量: 101.129
• InChiKey: CZWWCTHQXBMHDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻唑啉-2-酮 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 5-bromo-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于2-噻唑酮

  摘要：

  以不同方式合成了2-噻唑酮，研究了其结构和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370717
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-噻唑-5-甲酸 在 盐酸 作用下， 生成 4-噻唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  关于2-噻唑酮

  摘要：

  以不同方式合成了2-噻唑酮，研究了其结构和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370717

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MUTABILIS

  公开号：WO2018060481A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The invention relates to a compound of formula (I) and a racemate, an enantiomer, a diastereoisomer, a geometric isomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its use as antibacterial agent.

  这项发明涉及一种式(I)的化合物及其外消旋体、对映体、二对映异构体、几何异构体或药学上可接受的盐，并且其作为抗菌剂的用途。
• The mechanism of thermal eliminations. Part 21. Rate data for pyrolysis of 2-ethoxyquinoline, 1- and 3-ethoxyisoquinoline, and 1-ethoxythiazole: correlation of reactivities with π-bond order of the CN bond
  作者：Nouria Al-Awadi、Roger Taylor

  DOI：10.1039/p29860001589

  日期：——

  We have measured the rates of thermal elimination of ethylene from the title compounds between 587.3 and 722.9 K. The reactivities relative to 2-ethoxypyridine at 650 K are: 3-ethoxyisoquinoline (0.21), 2-ethoxyquinoline (3.13), 1-ethoxyisoquinoline (6.47), 2-ethoxythiazole (63.1). These reactivities parallel the π-bond order of the CN bond, though the exceptional reactivity of 2-ethoxythiazole is

  我们测量了标题化合物中乙烯的热消除速率，介于587.3和722.9 K之间。相对于2-乙氧基吡啶在650 K下的反应性为：3-乙氧基异喹啉（0.21），2-乙氧基喹啉（3.13），1-乙氧基异喹啉（ 6.47），2-乙氧基噻唑（63.1）。这些反应性与C N键的π键顺序相似，尽管2-乙氧基噻唑的出色反应性归因于+ M的额外加速作用。电子从硫释放到氮。这强调了与酯热解的类似机理相比，氮对β-氢原子的亲核进攻具有更大的相对重要性。由于该反应具有半连续性，因此芳香性的中断要比例如亲电芳香族取代的显着性要小得多。因此，保留不参与消除的环的苯环类特征不是重要的速率决定特征，如3-乙氧基异喹啉相对于2-乙氧基吡啶的较低反应性所表明的。苯环类芳香环的中断的重要性并不重要，这意味着与在类似α-萘的位置（喹啉）相比，在类似β-萘的位置（异喹啉）对氮的共轭效应更好。我苯并取代基的效果。该结论用于预测尚未研究的烷氧基杂环的消除速率。
• [EN] ALPHA-AMINO BORONIC ACID DERIVATIVES, SELECTIVE IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ALPHA-AMINO BORONIQUE, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2013092979A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (I) as inhibitors of LMP7 for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases. In formula (I), Rb and Rc are independently selected from one another from H or C1-C6-alkyl; whereby Rb and Rc may be linked to form a 5 or 6 membered-ring containing the oxygen atoms to which they are linked; Q denotes Ar, Het or cycloalkyl; R1 R2 independently from each other denotes H, ORa, Hal, C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; Y denotes CR 3R4, preferably CH2 or C(CH3)2; R 3, R4 independently of one another denote H or C1-C6-alkyl; L denotes L1 or L2 or alkyl; n is an integer selected from 0 to 3; L 1 is Q1-CO-M- wherein Q 1 is Ar or Het, preferably, phenyl, naphthyl or pyridine, optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from ORa, Hal, phenyl, and C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; L2 is Q2-M- wherein Q 2 is a fused bicyclic system containing 1 nitrogen atom and 1 to 3 additional groups independently selected from O, S, N, or CO, and wherein at least one of the rings is aromatic whereby the fused bicyclic system is optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from ORa, Hal, phenyl, and C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; or Q 2 is unsaturated or aromatic 5 membered-ring system containing 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, S and CO, and optionally substituted with a phenyl ring or pyridine ring whereby phenyl ring and pyridine ring are optionally substituted with 1 to 4 groups independently selected from ORa, Hal, phenyl, and C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; M is a linear or branched alkylene having 1 to 5 carbon atoms wherein 1 or 2 H atoms may be replaced by OR a or a phenyl ring optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from Hal, ORa, and C1-C6-alkyl optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from OH, and Hal; or M denotes a cycloalkylene having 3 to 7 carbon atoms; or M denotes a thiazolidinyl group; R a is H or C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atom may be independently replaced by OH or Hal; Ar denotes a 6 membered-aromatic carbocyclic ring optionally fused with another carbocyclic saturated, unsaturated or aromatic ring having 5 to 8 carbon atoms; Het denotes a 5- or 6-membered saturated, unsaturated or aromatic heterocyclic ring having 1 to 3 heteroatoms independently selected from N, N+O-, O, S, SO, and SO 2, and optionally fused with another saturated, unsaturated or aromatic ring having 5 to 8 atoms and optionally containing 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, and S; Hal denotes CI, Br, I of F; preferably CI or F.

  本发明提供了化合物的公式（I）作为LMP7的抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。在公式（I）中，Rb和Rc分别独立地从H或C1-C6-烷基中选择；其中Rb和Rc可以连接形成一个含有它们连接的氧原子的5或6元环；Q表示Ar，Het或环烷基；R1和R2彼此独立地表示H，ORa，Hal，C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Y表示CR 3R4，优选CH2或C(CH3)2；R3，R4彼此独立地表示H或C1-C6-烷基；L表示L1或L2或烷基；n是从0到3选择的整数；L1是Q1-CO-M-，其中Q1是Ar或Het，优选苯基，萘基或吡啶基，可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；L2是Q2-M-，其中Q2是含有1个氮原子和1到3个额外基团的融合双环系统，独立选择自O，S，N或CO，其中至少一个环是芳香环，融合双环系统可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；或Q2是不饱和或芳香的含有1到3个从N，O，S和CO中选择的杂原子的5元环系统，并可选地取代为苯环或吡啶环，其中苯环和吡啶环可选地取代为1到4个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；M是具有1到5个碳原子的线性或支链烷基，其中1或2个H原子可以被ORa或可选地取代为1到5个从Hal，ORa和C1-C6-烷基中独立选择的基团，可选地取代为1到5个从OH和Hal中独立选择的基团；或M表示具有3到7个碳原子的环烷基；或M表示噻唑烷基；Ra是H或C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Ar表示一个6元芳香碳环，可选地与另一个含有5到8个碳原子的碳环饱和、不饱和或芳香环融合；Het表示一个含有1到3个从N，N+O-，O，S，SO和SO2中独立选择的杂原子的5或6元饱和、不饱和或芳香杂环，可选地与另一个含有5到8个原子的饱和、不饱和或芳香环融合，并可选地含有1到3个从N，O和S中选择的杂原子；Hal表示CI，Br，I或F；优选CI或F。
• Hydroxylamine as an oxygen nucleophile: substitution of sulfonamide by a hydroxyl group in benzothiazole-2-sulfonamides
  作者：Jos J. A. G. Kamps、Roman Belle、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c2ob26929e

  日期：——

  the corresponding amine. Mechanistic studies that employ a combination of structure–reactivity relationships, oxygen labeling experiments, and (in)direct detection of intermediates and products reveal that the reaction proceeds via oxygen attack, and that oxygen incorporated in the 2-hydroxybenzothiazole product derives from hydroxylamine. The reaction, which is performed under mild conditions, can be

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。
• 有机金属配合物、聚合物、混合物、组合物和有 机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN109608504B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种有机金属配合物、聚合物、混合物、组合物和有机电子器件。该有机金属配合物包括通式(I)所示的有机配体及与所述有机配体连接的过渡族金属元素M：其中，Q，T分别选自C或N；U选自O、S、Se及Te中的一种；Ar选自具有5个～25个C原子的芳香族环系基团、具有5个～25个C原子的杂芳香族环系基团及具有3个～25个C原子的非芳香族环系基团中的一种；M、U、T和Q形成四元环；虚线表示与M直接相连的键。该有机金属配合物通过在磷光金属配合物中引入新型的有机配体，从而增加磷光金属配合物的发光效率，延长电子器件的寿命。

表征谱图