(1'R,2'S,5'R)-2'-(1-methyl-1-phenylethyl)-5'-methylcyclohexyl (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate | 88292-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-2'-(1-methyl-1-phenylethyl)-5'-methylcyclohexyl (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 88292-45-9
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃
• 分子量: 380.527
• InChiKey: QLIXMVUOOSMYOD-PXOHRUDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-2'-(1-methyl-1-phenylethyl)-5'-methylcyclohexyl (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-Phenylmenthyl (S)-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Stereogenic reactions of the α-carbon radicals of 8-phenylmenthyl esters

  摘要：

  描述了 8-苯基苯甲酯的立体选择性自由基还原和环化过程；主要产物被认为来自于具有与酯的烷氧基对立的较大取代基构象的过渡态。

  DOI：

  10.1039/c39910001603
• 作为产物：
  描述：

  [R,(-)]-alpha-(乙酰氧基)氢化阿托酸 在 4-二甲氨基吡啶 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-2'-(1-methyl-1-phenylethyl)-5'-methylcyclohexyl (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型基于光学活性全氢萘的手性助剂的不对称合成

  摘要：

  （1 R，4a S，8 S，8a S）-8-（5'-甲氧基-2'-甲基苯基）-8-甲基十氢-1-萘3a是Diels-Alder添加的高效手性助剂丙烯酸酯5以及在DIBAL-H和Grignard反应中的苯乙醛酸酯7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80228-3

文献信息

• Asymmetric induction. Reduction, nucleophilic addition to, and ene reactions of chiral α-ketoesters
  作者：James K. Whitesell、Don Deyo、Apurba Bhattacharya

  DOI：10.1039/c39830000802

  日期：——

  Ketoesters of 8-phenylmenthol undergo reduction with potassium tri-isopropoxyborohydride, addition of Grignard reagents, and ene reactions with asymmetric induction levels of 90% and above.

  用三异丙氧基硼氢化钾还原8-苯基薄荷醇的酮酸酯，添加格氏试剂，以及不对称诱导水平达90％或更高的烯类反应。